methyl (E)-3-fluorosulfonyloxy-3-phenylprop-2-enoate | 906820-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-fluorosulfonyloxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 906820-46-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₅S
• 分子量: 260.243
• InChiKey: LXEBMMVJTYJNBB-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-fluorosulfonyloxy-3-phenylprop-2-enoate 在 硝酸 、 氟磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 E-methyl 3-(3-nitrophenyl)-3-(fluorosulfonyloxy)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Nitration of phenylpropiolic acid derivatives in HSO3F and reactions of vinyl type cations formed therefrom

  摘要：

  苯基丙炔酸衍生物 ArC≡CX （X=CN、CO2Me）在 -75...-50°C 下于 HSO3F 中发生硝化反应，生成单硝基化合物，例如 m-O2NC6H4C≡CX。在 HSO3F 中，3-芳基丙炔酸甲酯 ArC+=CHCO2Me 生成的乙烯基阳离子会沿着两条途径发生反应。第一种途径是形成氟磺酸盐 ArC(OSO2F)=CHCO2Me，第二种途径是乙烯基阳离子攻击底物的芳基后产生二聚体，二聚体在硝化时转化为带有保留三键的硝基产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0070-9
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 氟磺酸 作用下， 生成 methyl (E)-3-fluorosulfonyloxy-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nitration of phenylpropiolic acid derivatives in HSO3F and reactions of vinyl type cations formed therefrom

  摘要：

  苯基丙炔酸衍生物 ArC≡CX （X=CN、CO2Me）在 -75...-50°C 下于 HSO3F 中发生硝化反应，生成单硝基化合物，例如 m-O2NC6H4C≡CX。在 HSO3F 中，3-芳基丙炔酸甲酯 ArC+=CHCO2Me 生成的乙烯基阳离子会沿着两条途径发生反应。第一种途径是形成氟磺酸盐 ArC(OSO2F)=CHCO2Me，第二种途径是乙烯基阳离子攻击底物的芳基后产生二聚体，二聚体在硝化时转化为带有保留三键的硝基产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0070-9

文献信息

• Protonation of 3-Arylpropynoic Acid Derivatives in Superacids
  作者：S. Walspurger、A. V. Vasil'ev、J. Sommer、P. Pale、P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0371-z

  日期：2005.10

  According to the 1H and 13C NMR data, 3-arylpropynoic acids and their esters XC6H n -C≡C-CO2R (R = H, Me, Et) having electron-withdrawing substituents in the benzene ring (X = NO2, CN, COMe, CO2Me) exist in HSO3F at −80 to 0°C as XC6H n -C≡C-C+(OH)OR ions. Derivatives with other substituents (X = H, F, Me, MeO) in HSO3F or CF3SO3H above −40°C undergo protonation at the acetylenic carbon atom neighboring to the acid group to give unstable vinyl-type XC6H n -C+=CH-CO2R cations which are then transformed into mixtures of stereoisomeric (Z and E) fluorosulfonates or triflluoromethanesulfonates XC6H n -CY=CH-CO2R (Y = OSO2F, OSO2CF3), the E isomer prevailing.

  根据1H和13C NMR数据，在苯环上带有吸电子取代基（X = NO2、CN、COMe、CO2Me）的3-芳基丙炔酸及其酯XC6H n -C≡C-CO2R（R = H、Me、Et）在HSO3F中以XC6H n -C≡C-C+(OH)OR离子的形式存在于-80至0°C的温度范围内。在HSO3
• Nitration of phenylpropiolic acid derivatives in HSO3F and reactions of vinyl type cations formed therefrom
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil?ev

  DOI：10.1007/s11178-005-0070-9

  日期：2004.11

  Nitration of phenylpropiolic acid derivatives ArC≡CX (X=CN, CO2Me) in HSO3F at −75...−50°C afforded mononitro compounds, for instance, m-O2NC6H4C≡CX. Vinyl type cations generated in HSO3F from methyl 3-arylpropiolates ArC+=CHCO2Me react along two pathways. The first among them results in formation of fluorosulfonates ArC(OSO2F)=CHCO2Me, and the second one after the attack of vinyl cation on the aryl moiety of the substrate affords a dimer that on nitration is converted into a nitro product with conserved triple bond.

  苯基丙炔酸衍生物 ArC≡CX （X=CN、CO2Me）在 -75...-50°C 下于 HSO3F 中发生硝化反应，生成单硝基化合物，例如 m-O2NC6H4C≡CX。在 HSO3F 中，3-芳基丙炔酸甲酯 ArC+=CHCO2Me 生成的乙烯基阳离子会沿着两条途径发生反应。第一种途径是形成氟磺酸盐 ArC(OSO2F)=CHCO2Me，第二种途径是乙烯基阳离子攻击底物的芳基后产生二聚体，二聚体在硝化时转化为带有保留三键的硝基产物。