(Z)-1-(trimethylsilyl)undec-1-en-4-ol | 1160718-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)undec-1-en-4-ol
• CAS: 1160718-34-2
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: PQLRKDHNEBLECE-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 (Z)-1-(trimethylsilyl)undec-1-en-4-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到cis-6-benzyl-2-heptyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)₃-, TfOH-, and TMSOTf-Mediated, One-Pot Epoxide Rearrangement, Addition, and Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Cascade toward Dihydropyrans: Comparison of Catalysts and Role of Bi(OTf)₃

  摘要：

  Catalytic quantities of bismuth(III) triflate efficiently initiate the rearrangement of epoxides to aldehydes, which subsequently react with (Z)-delta-hydroxyalkenylsilanes to afford 2,6-disubstituted 3,6-dihydro-2H-pyrans. Isolated yields of desired products using Bi(OTf)(3) were compared with yields obtained when the reactions were run with TfOH and TMSOTf in the presence and absence of several additives. These studies, as well as NMR spectroscopic analyses, indicate an initial Lewis acid/base interaction between Bi(OTf)(3) and substrates providing TfOH in situ.

  DOI：

  10.1021/jo201478d
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 3-trimethylsilyl-2-propenyltributylstannane 在 indium(III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(trimethylsilyl)undec-1-en-4-ol 、 (E)-1-trimethylsilyl-1-undecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  接枝到固体载体上的γ-三甲基甲硅烷基烯丙基二丁基锡烷的制备：一种清洁且易于回收的试剂，用于合成2,6-二取代的二氢吡喃

  摘要：

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的γ-三甲基甲硅烷基二丁基烯丙基锡烷的合成。在三氯化铟存在下用醛处理该双金属试剂，以得到良好产率的对称和不对称的顺式-2，6-二取代的二氢吡喃，几乎没有被有机锡残留物污染（小于20ppm）。指出了这种负载的双金属试剂的再生和再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.039