(5S,6S,8R,9S,13R,E)-13-((2S,6S)-6-allyl-2-hydroxy-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,3-diisopropyl-2,5,6,9,13,15,15,16,16-nonamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-11-en-8-ol | 1373432-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S,8R,9S,13R,E)-13-((2S,6S)-6-allyl-2-hydroxy-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,3-diisopropyl-2,5,6,9,13,15,15,16,16-nonamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-11-en-8-ol
• 英文别名: (2S,6S)-2-[(E,2R,6S,7R,9S,10S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-6,9-dimethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-3-en-2-yl]-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 1373432-10-0
• 化学式: C₃₇H₇₂O₅Si₂
• 分子量: 653.147
• InChiKey: FMCMODKNWCHSCK-SYZBYQTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-4-mesityl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(triethylsilyloxy)hex-5-en-1-one 在 四丙基高钌酸铵 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6S,8R,9S,13R,E)-13-((2S,6S)-6-allyl-2-hydroxy-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,3-diisopropyl-2,5,6,9,13,15,15,16,16-nonamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-11-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1–C6 and C7–C23 Fragments of the Proposed Structure of Iriomoteolide 1a

  摘要：

  Synthesis of the C1-C6 and C7-C23 fragments of the proposed structure of Iriomoteolide 1a has been accomplished. Key steps include a cross metathesis to form the C15-C16 E olefin and a chelation controlled Grignard addition to form the tertiary alcohol at C14. Notably, 7 of the 9 stereocenters of the proposed structure have been set using various aldol reactions employing metallo enolates of thiazolidinethiones.

  DOI：

  10.1021/ol300785c