4-benzoylheptanedinitrile | 100869-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoylheptanedinitrile
• 英文别名: 3-Benzoyl-1,5-dicyan-pentan；4-Benzoyl-heptandinitril
• CAS: 100869-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: BUOLRQXMLNVJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylheptanedinitrile 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-苯甲酰庚二酸
  参考文献：
  名称：

  201.有机合成中的丙烯腈。第二部分 单氰基乙基化的条件

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000959
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 苯乙酮 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 10.0h， 以62%的产率得到4-benzoylheptanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  KF-Alumina-Mediated Selective Double Michael Additions of Aryl Methyl Ketones: A Facile Entry to the Synthesis of Functionalized Pimelate Esters and Derivatives

  摘要：

  在这里，我们描述了在KF-铝土矿表面促进的芳香族和脂肪族甲基酮与电子缺乏烯烃的简单而高效的双迈克尔加成反应。这种一步法程序为获得多种功能化的庚二酸酯提供了简便途径，这些酯随后可以转化为3-酰基环己酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831339

文献信息

• KF-Alumina-Mediated Selective Double Michael Additions of Aryl Methyl Ketones: A Facile Entry to the Synthesis of Functionalized Pimelate Esters and Derivatives
  作者：Basudeb Basu、Pralay Das、Ismail Hossain

  DOI：10.1055/s-2004-831339

  日期：——

  Here we describe simple and efficient double Michael additions of aromatic and aliphatic methyl ketones to electron deficient alkenes promoted on a surface of KF-alumina. This one-pot procedure provides an easy access to a host of functionalized pimelate esters, which can be subsequently converted in to 3-acylcyclohexanones.

  在这里，我们描述了在KF-铝土矿表面促进的芳香族和脂肪族甲基酮与电子缺乏烯烃的简单而高效的双迈克尔加成反应。这种一步法程序为获得多种功能化的庚二酸酯提供了简便途径，这些酯随后可以转化为3-酰基环己酮。
• Jaitak, Vikas; Kaul; Das, Pralay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1137 - 1145
  作者：Jaitak, Vikas、Kaul、Das, Pralay

  DOI：——

  日期：——
• DE948157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 201. Acrylonitrile in organic syntheses. Part II. Conditions for monocyanoethylation
  作者：A. D. Campbell、I. D. R. Stevens

  DOI：10.1039/jr9560000959

  日期：——
• One-Pot Multicomponent Michael and Thorpe–Ziegler Reaction of Aryl Methyl Ketones
  作者：Vikas Jaitak、Bandna、Pralay Das、V. K. Kaul、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.515349

  日期：2011.9.15

  Abstract A regioselective base-promoted Michael and Thorpe–Ziegler reaction between aryl methyl ketones and α,β-unsaturated nitrile was carried out in a single step. Different functional groups in addition to active positions were tolerated under this condition. Results indicated that the reaction proceeds in a consecutive manner as double Michael, triple Michael, and Thorpe–Ziegler condensation. By applying

  摘要 芳基甲基酮与 α,β-不饱和腈之间的区域选择性碱基促进 Michael 和 Thorpe-Ziegler 反应一步完成。在这种条件下，除了活性位置外，还可以容忍不同的官能团。结果表明，反应以双迈克尔、三迈克尔和索普-齐格勒缩合的连续方式进行。通过应用点击化学，双迈克尔加合物转化为双四唑，在配位和药物化学中具有广泛的应用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。