Acetic acid (2S,3S,4R)-4,5-diacetoxy-2,3-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 377079-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R)-4,5-diacetoxy-2,3-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 377079-28-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₉
• 分子量: 500.546
• InChiKey: CNBPAEFHKJWJIY-UEEAVMEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R)-4,5-diacetoxy-2,3-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  构型刚性糖基作为潜在抗病毒剂的新型3'-DEOXY-3'-C-羟甲基核苷的合成

  摘要：

  基于氧杂环丁烷素A的扩环3'-C-羟甲基类似物表现出强大的抗病毒活性这一事实，将2'-羟基连接到4'-位置的两种构象刚性3'-C-羟甲基衍生物分别从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始合成或至6'-位。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002354
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R)-4,5-diacetoxy-2,3-bis-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构型刚性糖基作为潜在抗病毒剂的新型3'-DEOXY-3'-C-羟甲基核苷的合成

  摘要：

  基于氧杂环丁烷素A的扩环3'-C-羟甲基类似物表现出强大的抗病毒活性这一事实，将2'-羟基连接到4'-位置的两种构象刚性3'-C-羟甲基衍生物分别从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始合成或至6'-位。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002354