2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-benzotriazol-5-amine | 1400663-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-benzotriazol-5-amine
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)benzotriazol-5-amine
• CAS: 1400663-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: HTPCYRFAGVQULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-benzotriazol-5-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多色π共轭：门控和级联能量转移的模块化设计

  摘要：

  多发色团阵列允许级联能量转移。作为吲哚基的等电子类似物，双（三唑并）苯具有稠合的三环骨架，该骨架紧密地紧密放置两个π延伸的三唑。这种基于三唑的荧光团在基态下表现为电子独立的模块，但在光激发时紧密耦合，以实现可被外部刺激控制的高效激发能转移（EET）。将这种供体-受体荧光团系统进一步发展，我们已经设计并实现了级联EET。在这里，初始激发参与圆形中继，到达最长发射波长的地点，成为最终目的地。模块化构建的三唑并芳烃应用作化学控制光信号传导的通用平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201600318
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-tert-butylphenyl)azo]-1,3-benzenediamine 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-benzotriazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于反应性检测水中铜 (II) 离子：偶氮芳烃的氧化环化作为荧光开启信号机制

  摘要：

  氧化环化反应将非发射性偶氮苯胺转化为高荧光苯并三唑。我们发现将多个给电子氨基引入简单的邻（苯基偶氮）苯胺平台可显着加速其向发光多环产物的转化。值得注意的是，这种化学反应会受到室温下水中（pH = 6-8）中μM 级浓度的铜（II）离子的影响，从而在 λ(em) = 530 nm 处引起>80 倍的绿色发射增强。对一系列结构类似物的比较动力学和电化学研究已经确定，加速的反应速率与偶氮前体氧化起始电位的系统阴极转移直接相关。此外，对反应性最强的衍生物的单晶 X 射线晶体学分析揭示了五元环分子内氢键网络的存在。这种构象中醌型共振的增强贡献显然促进了机械上所需的质子转移步骤，这与较低氧化电位下的电子转移相结合，有助于由水中的铜（II）离子引发的快速环化反应。

  DOI：

  10.1021/ja307316s