6,6'-[5,5'-(9-octylcarbazole-3,6-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)]bis{2,5-dioctyl-3-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione} | 1425202-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-[5,5'-(9-octylcarbazole-3,6-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)]bis{2,5-dioctyl-3-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione}
• 英文别名: 4-[5-[6-[5-(2,5-Dioctyl-3,6-dioxo-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl)thiophen-2-yl]-9-octylcarbazol-3-yl]thiophen-2-yl]-2,5-dioctyl-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1425202-81-8
• 化学式: C₈₀H₁₀₁N₅O₄S₄
• 分子量: 1324.98
• InChiKey: UBEHDXJBVDAXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.1
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-辛基-3,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9h-咔唑 、 3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到6,6'-[5,5'-(9-octylcarbazole-3,6-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl)]bis{2,5-dioctyl-3-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione}
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units

  摘要：

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。

  DOI：

  10.1039/c2nj40963a