2-propyl-N-(8-quinolinyl)pentanamide | 1514927-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-propyl-N-(8-quinolinyl)pentanamide
• 英文别名: 2-propyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• CAS: 1514927-39-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: PAWIILHMPIOZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-N-(8-quinolinyl)pentanamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2-(propyl-1,1-d2)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide-3,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  以8-氨基喹啉为指导基团的钯催化的H / D交换反应：获得邻位选择性氘代芳族酸和β选择性氘代脂族酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的H / D交换反应，该反应以8-氨基喹啉为导向基团，D 2 O为氘原子和溶剂的来源。该反应在芳族酰胺的邻-C–H和脂族酰胺的β-C–H处选择性地实现H / D交换。通过除去该导向基团，可以得到邻氘代的芳族酸和β氘代的脂族酸。并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00734
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二-正丙基乙酰基氯 、 8-氨基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-propyl-N-(8-quinolinyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  以8-氨基喹啉为指导基团的钯催化的H / D交换反应：获得邻位选择性氘代芳族酸和β选择性氘代脂族酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的H / D交换反应，该反应以8-氨基喹啉为导向基团，D 2 O为氘原子和溶剂的来源。该反应在芳族酰胺的邻-C–H和脂族酰胺的β-C–H处选择性地实现H / D交换。通过除去该导向基团，可以得到邻氘代的芳族酸和β氘代的脂族酸。并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00734

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• N-喹啉基取代的β-内酰胺类化合物及其药物 组合物和合成方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103524486B

  公开（公告）日：2016-03-02

  通式（I）所示的N-喹啉基取代的β-内酰胺化合物，式中，R1、R2是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基；R3是H或C1-25的直链或支链的烃基、芳基，或者与R1或R2形成取代或未取代的5～8元环，所述的5～8元环含或不含杂原子，所述的杂原子可以是N、O、S；R4、R5是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基,硝基、磺酸基和卤素，所述的卤素是F、Cl、Br、I。本发明还提供这些化合物的合成方法，含有所述化合物的药物组合物，及所述化合物在β-内酰胺酶抑制剂的药物制备中的应用。
• β-氘代丙戊酸的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108276269B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种β‑氘代丙戊酸的制备方法，依次包括以下步骤：8‑胺基喹啉丙戊酸酰胺在D2O中，以醋酸钯作催化剂，进行分子内丙戊酰基碳骨架β位定向的氘代反应，生成氘代8‑胺基喹啉丙戊酸酰胺，所述氘代反应为在密封状态下进行；氘代8‑胺基喹啉丙戊酸酰胺在有机溶剂中，在碱的作用下，于常压回流条件下进行水解反应，之后再经酸化处理，得到β‑氘代丙戊酸。本发明选择性高，反应后处理简单，原料易得，绿色环保，为高效合成β‑氘代丙戊酸提供了一种高效准确的方法。
• Palladium-Catalyzed Unactivated C(sp³)–H Bond Activation and Intramolecular Amination of Carboxamides: A New Approach to β-Lactams
  作者：Wen-Wu Sun、Pei Cao、Ren-Qiang Mei、Yue Li、Yuan-Liang Ma、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol403364k

  日期：2014.1.17

  An efficient method to synthesize the beta-lactams with high regioselectivity via Pd-catalyzed C(sp(3))-H bond activation and intramolecular arnination of simple and readily available aminoquinoline carboxamides was demonstrated. C6F5I plays a significant role in the formation of the C-N bond of the four-membered ring beta-lactams. High yield along with wide substrate scope and functional group tolerance makes this reaction applicable to build natural-product-derived beta-lactams. This method has been applied to the efficient synthesis of the beta-lactamase inhibitor MK-8712.