1-[2-acetyl-1-benzoyl-3-(4-chloro-phenyl)-aziridin-2-yl]-ethanone | 1207344-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-acetyl-1-benzoyl-3-(4-chloro-phenyl)-aziridin-2-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-Acetyl-1-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl]ethanone；1-[2-acetyl-1-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl]ethanone
• CAS: 1207344-94-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: YUSZXXIJLKWFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzamide 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 2C₄₀H₂₄O₄P^(1-)*Mg⁽²⁺⁾ 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-acetyl-1-benzoyl-3-(4-chloro-phenyl)-aziridin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  拱形联菲酚镁磷酸盐催化不对称 Aza-Darzens 反应

  摘要：

  描述了由拱形联菲酚 (VAPOL) 磷酸镁盐介导的催化不对称氮杂-Darzens 氮丙啶合成的条件。该方法使用简单的底物，探索了能够同时构建手性和复杂性的氮丙啶化反应的新型镁催化剂的范围和反应性。

  DOI：

  10.1021/ol200407r

文献信息

• PhIO/Bu4NI mediated oxidative cyclization of amidoalkylation adducts for the synthesis of N-benzoyl aziridines and oxazolines
  作者：Renhua Fan、Hua Wang、Yang Ye、Jianhong Gan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.069

  日期：2010.1

  An efficient oxidative cyclization of amidoalkylation adducts of activated methylene compounds with the combination of iodosobenzene and a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide under neutral conditions is reported. The reaction affords N-benzoyl aziridines or oxazolines in moderate to excellent yields.

  据报道，在中性条件下，活化的亚甲基化合物与碘代苯和催化量的四丁基碘化铵结合，可有效地氧化氨基烷基化加成物的酰化烷基化反应。该反应以中等至优异的产率提供了N-苯甲酰基氮丙啶或恶唑啉。
• Catalytic Asymmetric Aza-Darzens Reaction with a Vaulted Biphenanthrol Magnesium Phosphate Salt
  作者：Shawn E. Larson、Guilong Li、Gerald B. Rowland、Denise Junge、Rongcai Huang、H. Lee Woodcock、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol200407r

  日期：2011.5.6

  Conditions for a catalytic asymmetric aza-Darzens aziridine synthesis mediated by a vaulted biphenanthrol (VAPOL) magnesium phosphate salt is described. Using simple substrates, this methodology explores the scope and reactivity of a new magnesium catalyst for an aziridination reaction capable of building chirality and complexity simultaneously.

  描述了由拱形联菲酚 (VAPOL) 磷酸镁盐介导的催化不对称氮杂-Darzens 氮丙啶合成的条件。该方法使用简单的底物，探索了能够同时构建手性和复杂性的氮丙啶化反应的新型镁催化剂的范围和反应性。