N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzamide | 15563-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)benzamide；N-(4-chlorobenzylidine)benzamide；N-(4-chlorophenylmethylene)-benzamide；N-Benzoyl-p-chlor-benzaldimin
• CAS: 15563-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: TXXJIGLVVQQCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzamide 在 2C₅₀H₅₆O₄P^(1-)*Mg⁽²⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-(2-(4-chlorophenyl)oxazolidin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric One-Pot Synthesis of 1,3-Oxazolidines and 1,3-Oxazinanes via Hemiaminal Intermediates

  摘要：

  A highly efficient method for the enantioselective one-pot synthesis of 1,3-oxazolidines and 1,3-oxazinanes has been reported. The reaction proceeds via the formation of hemiaminal intermediates obtained by the enantioselective addition of respective alcohols to imines catalyzed by a chiral magnesium phosphate catalyst, followed by intramolecular cyclization under mildly basic conditions. A wide range of substrates have been converted to the respective chiral heterocyclic products in high yields and with excellent enantioselectivities using this one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol501789c
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-chlorophenyl)-methylamine 以429 mg的产率得到N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Ir–Sn catalysis: aza-Friedel–Crafts reaction of N-sulfonyl aldimines

  摘要：

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(mu-Cl)](2) catalyzes the aza-Friedel Crafts reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, as well as substituted indoles with N-sulfonyl aldimines leading to the formation of diarylamines and triarylmethanes in good yields. The symmetrical triarylmethanes were also obtained from diarylamines and suitable nucleophiles via simultaneous cleavage of sp(3) C-N bond and elimination of 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.074

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Addition of Thiols to <i>N</i>-Acyl Imines: Access to Chiral <i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Gajendrasingh K. Ingle、Michael G. Mormino、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol201899c

  日期：2011.9.16

  first catalytic asymmetric method to prepare enantioenriched N,S-acetals using chiral BINOL phosphoric acids is reported. The reaction combines N-acyl imines with thiols to generate products in excellent yield and enantioselectivity. The addition reaction could also be achieved with an exceptional substrate to catalyst (S/C) molar ratio. Electron-rich and electron-deficient aromatic N-acyl imines, as

  报道了使用手性 BINOL 磷酸制备富含对映体的N , S-缩醛的第一种催化不对称方法。该反应将N-酰基亚胺与硫醇结合，以优异的产率和对映选择性生成产物。加成反应也可以通过特殊的底物与催化剂 (S/C) 摩尔比来实现。富电子和缺电子的芳香族N-酰基亚胺，以及广泛的脂肪族和芳香族硫醇，都表现出优异的反应性。
• Chiral proton catalysis of secondary nitroalkane additions to azomethine: synthesis of a potent GlyT1 inhibitor
  作者：Tyler A. Davis、Michael W. Danneman、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c2cc32225k

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of a potent GlyT1 inhibitor is described. A 3-nitroazetidine donor is used in an enantioselective aza-Henry reaction catalyzed by a bis(amidine)-triflic acid salt organocatalyst, delivering the key intermediate with 92% ee. This adduct is reductively denitrated and converted to the target through a short sequence, thereby allowing assignment of the absolute configuration of the more potent enantiomer.

  报道了首个高效GlyT1抑制剂的手性选择性合成方法。在双(双胯)-三氟乙酸盐有机催化剂催化下，以3-硝基氮杂环丁烷为供体，进行手性选择性aza-Henry反应，得到关键中间体，其对映体过量率达92%。该加合物经还原去硝化反应后，通过一系列短步骤转化为目标产物，从而确定了更具药效的对映体的绝对构型。
• Organocatalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Pyrrole Derivatives with Imines
  作者：Guilong Li、Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol701881j

  日期：2007.9.1

  A highly enantioselective Friedel-Crafts reaction of pyrrole derivatives with N-acyl imines catalyzed by chiral phosphoric acids was developed. The reactions produced the pyrrole derivatives in high yields and enantioselectivity.

  研究了吡咯衍生物与手性磷酸催化的N-酰基亚胺的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。该反应以高产率和对映选择性产生吡咯衍生物。
• 一种N-苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110194723A

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明公开了一种N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法，以N‑苯甲酰苯基亚胺、重氮化合物和异丙醛为原料，以分子筛为吸水剂，以醋酸铑为催化剂，以六氟磷酸银为共催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到所述N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物。本发明的合成方法具有高原子经济、高选择性、高产率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明具有两个手性碳中心的N‑苯甲酰基苯异丝氨酸乙酯衍生物是重要的化工和医药中间体，在医药化工领域广泛应用，具有很大的应用前景。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Phosphites to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrroles and Imines: A Practical Approach to Enantiomerically Enriched Amino Phosphonates
  作者：Depeng Zhao、Yuan Wang、Lijuan Mao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901901

  日期：2009.10.19

  The first highly enantioselective phosphonylation of α,β‐unsaturated N‐acylpyrroles has been developed. Excellent yields (91–99 %) and enantioselectivities (up to >99 % enantiomeric excess (ee)) were observed for a broad spectrum of both phosphites and N‐acylpyrroles under mild conditions. In particular, when diethyl phosphite was employed to test the scope of the N‐acylpyrroles, almost optically pure

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。