(3R,5R)-3-allyl-4-methyl-5-phenyl-morpholine-2-one | 130115-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-allyl-4-methyl-5-phenyl-morpholine-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-prop-2-enylmorpholin-2-one
• CAS: 130115-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AOIKQEJAKLTMJL-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-allyl-4-methyl-5-phenyl-morpholine-2-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl (2R)-2-methylaminopenten-4-oate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙二醛衍生的亚胺离子与不饱和甲硅烷基和甲硅烷氧基试剂的反应

  摘要：

  由乙二醛和N-甲基（R）-苯基甘醇缩合得到的亚胺离子与烯丙基硅烷（三甲基烯丙基和三甲基甲基烯丙基硅烷）和环氧硅烷（2-三甲基甲硅烷氧基丙烯和2-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯）反应。这些反应以完全立体选择性的方式进行，这由与这两个系列实验相关的化合物的化学相关性和X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00450-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)-2-morpholinol 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,5R)-3-allyl-4-methyl-5-phenyl-morpholine-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙二醛衍生的亚胺离子与不饱和甲硅烷基和甲硅烷氧基试剂的反应

  摘要：

  由乙二醛和N-甲基（R）-苯基甘醇缩合得到的亚胺离子与烯丙基硅烷（三甲基烯丙基和三甲基甲基烯丙基硅烷）和环氧硅烷（2-三甲基甲硅烷氧基丙烯和2-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯）反应。这些反应以完全立体选择性的方式进行，这由与这两个系列实验相关的化合物的化学相关性和X射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00450-4

文献信息

• Kinetic Resolution via the [2,3] Stevens Rearrangement of Epimeric Six-membered Ammonium Ylides: A New Entry to Enantio-enriched α-Amino Acid Derivatives
  作者：Eiji Tayama、Hiroyuki Tanaka、Takeshi Nakai

  DOI：10.3987/com-05-s(k)39

  日期：——

  The asymmetric [2,3] Stevens rearrangement of epimeric mixtures of N-allylic ammonium salts derived from (5R)-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one is shown to proceed with efficient kinetic resolution to afford the unnatural α-aminoacid derivatives in high enantio-purities.

  由 (5R)-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one 衍生的 N-烯丙基铵盐的差向异构体混合物的不对称 [2,3] Stevens 重排显示以有效的动力学拆分进行，以提供非天然的 α -高对映纯度的氨基酸衍生物。
• AGAMI, CLAUDE;COUTY, PRANCOIS;DARAN, JEAN-CLAUDE;PRINCE, BEATRICE;PUCHOT,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2889-2892
  作者：AGAMI, CLAUDE、COUTY, PRANCOIS、DARAN, JEAN-CLAUDE、PRINCE, BEATRICE、PUCHOT,+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of glyoxal-derived iminium ions with unsaturated silyl and silyloxy reagents
  作者：Claude Agami、Dominique Bihan、Catherine Puchot-Kadouri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00450-4

  日期：1996.7

  Iminium ions derived from a condensation of glyoxal and N-methyl (R)-phenylglycinol react with allylic silanes (trimethylallyl and trimethylmethallylsilanes) and enoxysilanes (2-trimethylsilyloxypropene and 2-trimethylsilyloxystyrene). These reactions proceed in a totally stereoselective way as evidenced by a chemical correlation and an X-Ray analysis of a compound related to both series of experiments

  由乙二醛和N-甲基（R）-苯基甘醇缩合得到的亚胺离子与烯丙基硅烷（三甲基烯丙基和三甲基甲基烯丙基硅烷）和环氧硅烷（2-三甲基甲硅烷氧基丙烯和2-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯）反应。这些反应以完全立体选择性的方式进行，这由与这两个系列实验相关的化合物的化学相关性和X射线分析证实。