(2R,3R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)-2-morpholinol | 130115-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)-2-morpholinol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-phenylsulfanylmorpholin-2-ol
• CAS: 130115-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: DFQKPOZGNUTBEI-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)-2-morpholinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-3-propyl-5-phenyl-N-methyl-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由乙二醛衍生的手性杂环不对称合成N-甲基-α-氨基酯

  摘要：

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87103-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-perhydro-4,8-dimethyl-3,7-diphenyl-4,8-diaza-1,5,9,10-tetraoxaanthracene 、 苯硫酚 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)-2-morpholinol
  参考文献：
  名称：

  Direct derivatization of glyoxal into chiral templates providing complete discrimination between the aldehyde groups

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87885-6

文献信息

• Reactions of glyoxal-derived iminium ions with unsaturated silyl and silyloxy reagents
  作者：Claude Agami、Dominique Bihan、Catherine Puchot-Kadouri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00450-4

  日期：1996.7

  Iminium ions derived from a condensation of glyoxal and N-methyl (R)-phenylglycinol react with allylic silanes (trimethylallyl and trimethylmethallylsilanes) and enoxysilanes (2-trimethylsilyloxypropene and 2-trimethylsilyloxystyrene). These reactions proceed in a totally stereoselective way as evidenced by a chemical correlation and an X-Ray analysis of a compound related to both series of experiments

  由乙二醛和N-甲基（R）-苯基甘醇缩合得到的亚胺离子与烯丙基硅烷（三甲基烯丙基和三甲基甲基烯丙基硅烷）和环氧硅烷（2-三甲基甲硅烷氧基丙烯和2-三甲基甲硅烷氧基苯乙烯）反应。这些反应以完全立体选择性的方式进行，这由与这两个系列实验相关的化合物的化学相关性和X射线分析证实。
• A new chiral glycine-cation equivalent. Asymmetric synthesis of optically pure β-amino alcohols and α-amino esters.
  作者：Claude Agami、François Couty、Jean-Claude Daran、Béatrice Prince、Catherine Puchot

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80175-l

  日期：1990.1
• AGAMI, CLAUDE;COUTY, PRANCOIS;DARAN, JEAN-CLAUDE;PRINCE, BEATRICE;PUCHOT,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2889-2892
  作者：AGAMI, CLAUDE、COUTY, PRANCOIS、DARAN, JEAN-CLAUDE、PRINCE, BEATRICE、PUCHOT,+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of N-methyl-α-amino esters from a glyoxal derived chiral heterocycle
  作者：C. Agami、F. Couty、B. Prince、C. Puchot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87103-9

  日期：1991.1

  The reaction between a chiral template derived from glyoxal with organometallic reagents leads ultimately to the optically active title compounds. The stereochemical outcome of the key-step which involves substitution of a thiophenol group depends on the organometallic: predominantly inversion with alkyl copper or complete retention with alkyl zinc halides. The stereodirecting effect of an allylic

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。
• Direct derivatization of glyoxal into chiral templates providing complete discrimination between the aldehyde groups
  作者：C. Agami、F. Couty、L. Hamon、B. Prince、C. Puchot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87885-6

  日期：1990.1