methyl (2S)-2-(tert-butylsulfonylamino)-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetate | 1159578-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(tert-butylsulfonylamino)-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1159578-92-3
• 化学式: C₁₉H₂₆FN₃O₁₁S
• 分子量: 523.493
• InChiKey: MGJDPRONQZTYNB-UTHRFFRBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(tert-butylsulfonylamino)-2-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]acetate 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到methyl (2S)-2-(tert-butylsulfonylamino)-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  叔丁亚磺酰胺在多氧霉素和尼可霉素抗生素核心结构不对称合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种对多氧霉素和尼可霉素抗生素核心结构的立体选择性方法。该方法的关键步骤包括将 2-硫代呋喃与衍生自 (S)-叔丁烷亚磺酰胺和核糖醛的叔丁烷亚胺进行非对映选择性亲核加成，以生成 C-5 立体中心，以及使用三氟甲磺酸去除叔-丁基磺酰基。值得注意的是，该合成方法操作简单、产率高、立体选择性高，为大规模制备多氧霉素和尼可霉素类似物提供了一种方法。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087949