N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-D-serine (1R,2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylhexadecyl ester | 906800-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-D-serine (1R,2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylhexadecyl ester
• CAS: 906800-22-4
• 化学式: C₄₄H₇₇N₃O₉
• 分子量: 792.11
• InChiKey: FTDNRTAXDUEPNK-MEYYHHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  172.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-D-serine (1R,2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylhexadecyl ester 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以16 mg的产率得到(R)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-propionic acid (1R,2S)-2-methyl-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-threonyl-O-(phenylmethyl)-D-serine (1R,2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylhexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B3和C3的全合成：Stevastelin B3的结构确认和Stevastelin C3的修订

  摘要：

  描述了stevastelin B3，stevastelin C3和stevastelin C3的5-脱氧衍生物（新型的13元环状双酚肽）的总合成。这项研究明确证实了拟议的Stevastelin B3的绝对结构，并揭示Stevastelin C3的结构是不正确的。通过全部合成，可以确定Stevastelin C3的正确结构是所提出结构的5-脱氧衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.121