2-methyl-2-nitro-cyclohexane-1,3-diol | 18531-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-nitro-cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: 1-Nitro-1ref-methyl-cyclohexandiol-(2cis,6cis)；2-c-Methyl-trans-2-nitro-cyclohexandiol-(1,3)
• CAS: 18531-71-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: MCIGQXLXLHKWBC-ZMONIFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-cyclohexane-1,3-diol 在 铂 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-Methylencyclohexan-cis-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Some Branched-chain Nitrocycloalkanols

  摘要：

  研究了戊二醛与硝基乙烷、β-硝基丙酸、β-硝基-α-甲氧基丙酸和甲基乙烯基酮在碱催化下的环化反应。通过核磁共振分析和化学反应确定了这些生成的硝基环烷醇的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.16.1048
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 戊二醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到2-methyl-2-nitro-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体对乙酰乙酸酯2-硝基-1,3-二醇酯类Schweineleber-酯酶和Herstellung对映异构体衍生物2-硝基-烯丙基烯胆碱（手性Verknüpfungsreagenzien）† ‡

  摘要：

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710102

文献信息

• Polyamino-Zucker. V. Modellreaktionen zur Aminierung cyclischer Nitrodiole
  作者：Toshio Nakagawa、Tohru Sakakibara、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1246/bcsj.43.3861

  日期：1970.12

  On treatment of lr,3c-diacetoxy-2t-nitrocyclohexane (3) or its 1,3-dimesyloxy analogue 4 with primary amines or ammonia, nitrodiamines (5–11) are obtained via an elimination-addition mechanism. Similar aminations of lr-methyl-1-nitrocyclohexane-2c,6c-diol (15) or its di-O-acetate 16 give C-methyl branched nitrodiamines (12–14), which are also formed by reaction of glutaraldehyde with nitromethane and amines. Structures and conformations of the products obtained were deduced from IR and NMR data.

  在用伯胺或氨、硝基二胺（5-11）处理lr,3c-二乙酰氧基-2t-硝基环己烷（3）或其1,3-二甲基氧基类似物4时，通过消除-加成机制得到硝基二胺（5-11）。lr-甲基-1-硝基环己烷-2c,6c-二醇（15）或其二-O-乙酸酯16的类似胺化反应生成C-甲基支链硝基二胺（12-14），后者也可通过戊二醛与硝基甲烷和胺的反应形成。从红外和核磁共振数据中推断出所得产物的结构和构象。
• ENANTIOSELECTIVE SAPONIFICATION WITH PIG LIVER ESTERASE (PLE): (1S,2S,3R)-3-HYDROXY-2-NITROCYCLOHEXYL ACETATE
  作者：Eberle, Martin、Missbach, Martin、Seebach, Dieter

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0019

  日期：——
• Lichtenthaler,F.W. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1966, vol. 21, p. 1004 - 1005
  作者：Lichtenthaler,F.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lichtenthaler,F.W. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1819 - 1836
  作者：Lichtenthaler,F.W. et al.

  DOI：——

  日期：——