α-D-Galactopyranose, 6-O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-, potassium salt () | 82731-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-Galactopyranose, 6-O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-, potassium salt ()
• 英文别名: 6-O-(potassium 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-galactose
• CAS: 82731-28-0；82768-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₁₄*K
• 分子量: 509.506
• InChiKey: QUNGJLQFMQGHSK-QIUXGGDYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  258.76
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 α-D-Galactopyranose, 6-O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-, potassium salt ()
  参考文献：
  名称：

  6-O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基磺酸）-d-半乳糖[6-O-（N-乙酰基-α-d-神经氨酸）-d-半乳糖]

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三苯氧基-β-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸酯与苄基2的缩合反应用水杨酸银作为助催化剂，得到3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷，得到苄基2,3,4-三-O-苄基-6-O-（甲基5-乙酰氨基-4,7以8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-α-d-甘油-半乳糖-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸酯）-β-d-半乳糖吡喃糖苷（11）为主要产物，收率65％。此外，形成了以下副产物：甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-O-水杨酰-d-甘油-d-半乳糖-2 -壬基吡喃磺酸根，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖基-非-2-烯吡喃酮酸酯和在O-脱乙酰化和催化氢解后得到的不纯化合物，6-O-（甲基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-d-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82584-7