trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane | 70774-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: trans-Cyclopentane-1,2-dimethanol；trans-1,2-dihydroxymethyl-cyclopentane；(1S,2S)-cyclopentane-1,2-diyldimethanol；[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 70774-29-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: NXKFMUFJMLNJOB-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 trans-1,2-bis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂有效二齿二膦配体对羧酸实际加氢反应的研究

  摘要：

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210023
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dimenthyl (1S,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  肽核酸的环戊烷构象约束：设计，不对称合成以及对DNA和RNA的改进的结合亲和力。

  摘要：

  提出了一种通过引入环戊烷环来限制肽核酸（PNA）的高柔性骨架构象的策略。报道了环戊烷改性的PNA的不对称合成，并确定了其结合性能。环戊烷环可显着改善所得PNA与DNA和RNA的结合特性。

  DOI：

  10.1021/ol0348811

文献信息

• CYCLOALKANE DERIVATIVE
  申请人：MARUYAMA Megumi

  公开号：US20110003994A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to a novel cycloalkane derivative which exhibits an excellent psychotropic action and has less side effect.

  本发明涉及一种新型环烷衍生物，具有优异的精神作用并且副作用较少。
• New leukotriene-B.sub.4 derivatives, process for their production and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05414016A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  Leukotriene-B.sub.4 derivatives of formula I ##STR1## are described, in which R.sup.1 means CH.sub.2 OH, CH.sub.3, CF.sub.3, COOR.sup.5, CONR.sup.6 R.sup.7, or R.sup.1 together with R.sup.2 means a carbonyl group, R.sup.4 symbolizes H, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl optionally substituted, C.sub.3 -C.sub.10 cycloalkyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl radical optionally substituted, or a 5-6-membered aromatic heterocyclic ring, A symbolizes a trans, trans-CH.dbd.CH--CH.dbd.CH, a --CH.sub.2 CH.sub.2 --CH.dbd.CH-- or a tetramethylene group, B symbolizes a C.sub.1 -C.sub.10 alkylene group, which optionally can be substituted by fluorine or the group ##STR2## D can mean a direct bond, oxygen, sulfur, --C.tbd.C--, --CH.dbd.CR.sup.6 or together with B can also mean a direct bond, their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates.

  描述了公式I的Leukotriene-B.sub.4衍生物##STR1##其中R.sup.1表示CH.sub.2 OH，CH.sub.3，CF.sub.3，COOR.sup.5，CONR.sup.6 R.sup.7或R.sup.1与R.sup.2一起表示一个羰基基团，R.sup.4表示H，C.sub.1-C.sub.10烷基（可选择性取代），C.sub.3-C.sub.10环烷基，C.sub.6-C.sub.10芳基基团（可选择性取代）或5-6成员芳香杂环环，A表示一个反式，反式-CH.dbd.CH--CH.dbd.CH，一个--CH.sub.2 CH.sub.2 --CH.dbd.CH--或一个四亚甲基基团，B表示一个C.sub.1-C.sub.10烷基烷基，其中可以选择性地被氟或该基团##STR2##替换，D可以表示直接键，氧，硫，--C.tbd.C--，--CH.dbd.CR.sup.6或与B一起也可以表示直接键，它们的与生理相容的碱盐和其环糊精包合物。
• Leukotriene-B.sub.4 derivatives, process for their production and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05502075A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  Leukotriene-B.sub.4 derivatives of formula I ##STR1## their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates are described.

  本文描述了公式I的白三烯-B.sub.4衍生物##STR1##以及它们与生理相容性碱的盐和环糊精包合物。
• Oxazole and imidazole derivatives as prostaglandin analogs
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0536713A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula wherein:    V is -(CH₂)m-, -O-, or but if V is -O- or R³ and R⁴ must complete an aromatic ring;    W is -(CH₂)₂-, -CH=CH- or phenylene;    X is a single bond, -CH=CH-, -(CH₂)n-, or -O-(CH₂)n-; or X is branched alkylene or -O-branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long;    Y is -CO₂H, -CO₂alkyl, -CO₂alkali metal, -CH₂OH, -CONHSO₂R⁵, -CONHR⁶, or -CH₂-5-tetrazolyl;    Z is O or NH;    R³ and R⁴ are each independently hydrogen or alkyl or R³ and R⁴ together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  式中化合物具有血栓素受体拮抗剂活性 其中 V 是-(CH₂)m-、-O-或 但如果 V 是 -O- 或 R³ 和 R⁴ 必须是完整的芳香环； W 是-(CH₂)₂-、-CH=CH-或亚苯基； X 是单键、-CH=CH-、-(CH₂)n- 或-O-(CH₂)n-；或 X 是支链亚烷基或-O-支链亚烷基，其中 W 通过 n 个碳原子长的链与 Y 连接； Y 是-CO₂H、-CO₂烷基、-CO₂碱金属、-CH₂OH、-CONHSO₂R⁵、-CONHR⁶或-CH₂-5-四唑基； Z 是 O 或 NH； R³ 和 R⁴ 各自独立地为氢或烷基，或 R³ 和 R⁴ 共同组成一个环，可通过环碳任选被卤代、低级烷基、苯基、卤代（低级烷基）、卤代苯基、氧代或羟基取代；其余符号如说明书中所定义。
• [EN] NEW LEUKOTRIENE B4 DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1992016504A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  (DE) Leukotrien-B4-Derivate der Formel (I) werden beschrieben, worin R1 CH2OH, CH3, CF3, COOR5, CONR6R7, oder R1 gemeinsam mit R2 eine Carbonylgruppe bedeutet, R2 und R3 gleich oder verschieden H oder ein organischer Säurerest mit 1-15 C-Atomen darstellen, R4 H, C1-C10 gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chlor oder Brom substituierter Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, gegebenenfalls unabhängig voneinander einfach oder mehrfach durch Chlor, Brom, Phenyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluormethyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Carboxy oder Hydroxy substituierter C6-C10-Arylrest oder ein 5-6 gliedriger aromatischer heterocyclischer Ring mit wenigstens 1 Heteroatom symbolisieren, R5 Wasserstoff, C1-C10 Alkyl, C3-C10 Cycloalkyl, gegebenenfalls durch 1-3 Chlor, Brom, Phenyl, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluormethyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Carboxy oder Hydroxy substituierter C6-C10 Arylrest, CH2-CO-(C6-C10) Aryl oder ein 5-6 gliedriger Ring mit weinigstens 1 Heteroatom bedeutet, A eine trans,trans-CH=CH-CH=CH, eine -CH2CH2-CH=CH- oder eine Tetramethylengruppe, B eine C1-C10 gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe, die gegebenenfalls durch Fluor substituiert sein kann oder die Gruppe (a), symbolisiert, D eine Direktbindung, Sauerstoff, Schwefel, -C=C-, -CH=CR8, oder gemeinsam mit B auch eine Direktbindung bedeuten können, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und H oder C1-C4-Alkyl oder R7 H und R6 C1-C10-Alkanoyl oder C1-C10 Alkansulfonyl darstellen, R8 H, C1-C5 Alkyl, Chlor, Brom bedeutet, n 3-5 ist sowie, wenn R5 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate.(EN) The invention discloses new leukotriene B4 derivatives of formula (I), wherein R1 stands for CH2OH, CH3, CF3, COOR5, CONR6R7, or R1 together with R2 stands for a carbonyl group, R2 and R3 are the same or different and stand for H or an organic acid residue containing 1 to 15 carbon atoms, R4 stands for H, C1-C10 alkyl, possibly substituted one or more times by chlorine or bromine, C3-C10 cycloalkyl, a C6-C10 aryl residue possibly substituted one or more times by chlorine, bromine or phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carboxy or hydroxy, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring with at least one heteroatom, R5 stands for hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, a C6-C10 aryl residue possibly substituted one to three times by chlorine, bromine or phenyl, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, fluoromethyl, chloromethyl, trifluoromethyl, carboxy or hydroxy, CH2-CO-(C6-C10) aryl or a 5- or 6-membered ring with at least one heteroatom, A stands for a trans,trans-CH=CH-CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group, B stands for a C1-C10 straight-chain or branched-chain alkylene group, possibly substituted by fluorine, or the group of formula (a), D stands for a direct bond, oxygen, sulphur, -C=C-, -CH=CR8 or, together with B, for a direct bond, R6 and R7 are the same or different and stand for H or C1-C4 alkyl or R7 stands for H and R6 stands for C1-C10 alkanoyl or C1-C10 alkanesulphonyl, R8 stands for H, C1-C5 alkyl, chlorine or bromine, n is equal to 3 to 5 and, when R5 stands for hydrogen, their salts with physiologically tolerable bases and their cyclodextrin clathrates.(FR) Des dérivés de leucotriènes B4 ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne CH2OH, CH3, CF3, COOR5, CONR6R7, ou R1 désigne avec R2 un groupe carbonyle; R2 ou R3 sont identiques ou différents et désignent H ou un résidu acide organique ayant 1 à 15 atomes de carbone; R4 désigne H, alkyle C1-C10 éventuellement substitué une ou plusieurs fois par chlore ou brome, cycloalkyle C3-C10, un résidu aryle C6-C10 éventuellement substitué une ou plusieurs fois par chlore, brome, phényle, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carboxy ou hydroxy, ou un composé hétérocyclique aromatique penta- ou hexagonal ayant au moins un hétéroatome; R5 désigne hydrogène, alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10. un résidu aryle C6-C10 éventuellement substitué par 1 à 3 chlores, bromes, phényles, alkyles C1-C4, alcoxys C1-C4, fluorométhyles, chlorométhyles, trifluorométhyles, carboxys ou hydroxys, aryle CH2-CO-(C6-C10) ou un composé cyclique penta- ou hexagonal ayant au moins 1 hétéroatome; A désigne un groupe trans, trans-CH=CH-CH=CH, -CH2CH2-CH=CH- ou tétraméthylène; B désigne un groupe alkylène C1-C10 à chaîne droite ou ramifiée, qui peut le cas échéant être substitué par du fluor, ou B désigne le groupe (a); D désigne une liaison directe, oxygène, soufre, -C=C-, -CH=CR8 ou peut désigner ensemble avec B une liaison directe également; R6 et R7 sont identiques ou différents et désignent H ou alkyle C1-C4, ou R7 désigne H et R6 désigne alcanoyle C1-C10 ou alcansulfonyle C1-C10, R8 désigne H, alkyle C1-C5, chlore, brome; n est compris entre 3 et 5, et lorsque R5 désigne hydrogène, les sels de ces dérivés avec des bases physiologiquement tolérables et leur clathrates de cyclodextrine.

  (中文) 制备的新型Leukotriene-B4衍生物为化学式(Ⅰ)，其中R1代表 OH、CH3、CF3、COOR5、CONR6R7或R1与R2结合形成一个酮基；R2和R3为相同的或不同的，分别代表H或一个含有1到15个碳原子的有机酸阴离子；R4代表H、C1-C10的烷基，可能被一个或多个氯或溴取代，或C3-C10的环烷基；6-10位的芳香环或含有一个或多个替换组，其中包括Cl、Br、苯、C1-C4烷基、C1-C4氧羰基、氟甲基、氯甲基、三氟甲基、羧基或羟基；R5代表氢、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、6-10位的芳香环，可能被1到3个Cl、Br、苯、C1-C4烷基、C1-C4氧羰基、氟甲基、氯甲基、三氟甲基、羧基或羟基替换；CH2-CO-(6-10位的芳香环)或含有5或6个环且至少含有一个异原子环结构；A代表trans-trans-CH=CH-CH=CH，- -CH=CH-或四甲基化结构；B代表C1-C10的直链或分枝烷基，可能被氟取代，或为式子(a)的结构；D代表直接键、氧原子、硫原子、-C=C-、-CH=CR8或与B一起形成直接键；R6和R7为相同的或不同的，分别代表H或C1-C4烷基，或R7代表H，而R6代表C1-C10的羰基酸或C1-C10的砜基；R8代表H、C1-C5烷基，氯或溴；n值为3至5，并且，当R5代表H时，这些衍生物与酸碱相容性基并用，以及与与环多糖(s)结合的盐。