(1R,4aR,8aR)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenemethanol | 105479-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aR,8aR)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenemethanol
• 英文别名: 2-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 105479-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: HNMLWBVQOGTAFV-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,8aR)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenemethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-ambrox
  参考文献：
  名称：

  在气味的原理偕二甲基组的意义艾姆罗克斯® †

  摘要：

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680726
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-bis-nor-ent-labd-8(17)-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 生成 (1R,4aR,8aR)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  在气味的原理偕二甲基组的意义艾姆罗克斯® †

  摘要：

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680726

文献信息

• Dual Ruthenium-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydrogen Auto-Transfer Unlocks Skipped Dienes as Pronucleophiles for Enantioselective Alcohol C–H Allylation
  作者：Zachary J. Dubey、Weijia Shen、John A. Little、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c00934

  日期：——

  allylmetal pronucleophiles in regio-, anti-diastereo-, and enantioselective carbonyl addition from alcohol proelectrophiles is described. As corroborated by deuterium labeling experiments, primary alcohol dehydrogenation delivers a ruthenium hydride that affects alkene isomerization to furnish a conjugated diene, followed by transfer hydrogenative carbonyl addition. Hydrometalation appears to be assisted

  描述了 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯作为烯丙基金属亲核试剂在醇亲电试剂的区域选择性、反对映选择性和对映选择性羰基加成中的首次应用。正如氘标记实验所证实的，伯醇脱氢产生氢化钌，影响烯烃异构化以提供共轭二烯，然后进行转移氢化羰基加成。氢金属化似乎是通过形成流链烯烃螯合的同烯丙基烷基钌配合物II来辅助的，该配合物与其五配位 η 1形式处于平衡状态，从而能够消除 β-氢化物。这种效应赋予了显着的化学选择性：虽然 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯是有效的亲核试剂，但高级 1, n-二烯则不然，并且在 1,4- 己二烯的条件下，产物的烯属官能团保持完整。和1,5-二烯异构化。对卤化物抗衡离子的调查表明，碘化物结合的钌-JOSIPHOS 催化剂在这些过程中具有独特的有效性。该方法用于通过 4 步与 12 步制备先前报道的 (−)-pironetin 的 C1-C7 子结构。
• Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 361 - 368
  作者：Mori, Kenji、Tamura, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;TAMURA, HIROSHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 361-368
  作者：MORI, KENJI、TAMURA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——