3-hydroxy-2-(20-fluoro)phenylquinolin-4(1H)-one | 144294-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(20-fluoro)phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-3-hydroxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 144294-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: DFTONXRRSQFOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl 2-aminobenzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以79%的产率得到3-hydroxy-2-(20-fluoro)phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-3-羟基-4（1H）-喹啉酮的氟化衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成了一系列的2-苯基-3-羟基-4（1H）-喹啉酮衍生物，这些衍生物在喹诺酮主链以及苯环上被一个或多个氟原子取代。带有更多氟原子的衍生物通过苯硫酚，吗啉和哌嗪衍生物的亲核取代进行修饰。我们已经在针对癌细胞系的细胞毒性活性测定中测试了所制备的化合物。四种衍生物对某些癌细胞系表现出IC50的微摩尔值，我们对它们进行了CCRF-CEM的细胞周期分析。此外，最活跃的7-氟-3-羟基-2-苯基-6-（苯硫基）喹啉-4（1H）-一个抑制有丝分裂的进程。细胞周期分析，体外微管蛋白聚合测定，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112176

文献信息

• New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones
  作者：V. S. Belezheva、A. I. Mel'man、V. I. Pol'shakov、O. S. Anisimova

  DOI：10.1007/bf00473954

  日期：1992.2