(2R,3S)-3-(4'-bromophenyl)butane-1,2-diol | 155907-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4'-bromophenyl)butane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)butane-1,2-diol
• CAS: 155907-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: SQDMJEWBTRSYDW-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4'-bromophenyl)butane-1,2-diol 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,1''RS)-3-<4'-(1''-hydroxy-2''-methylpropyl)phenyl>butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-芳基丙酸非甾体抗炎药及相关化合物。

  摘要：

  （S）-2- [4'-（2″-甲基丙基）苯基丙酸（布洛芬）和（S）-2-（3'-苯甲酰基苯基）丙酸（酮洛芬）已经以高对映体过量的方式合成。立体化学的控制是通过Sharpless环氧化作用结合，然后对引入的苄基环氧化物氧键进行催化氢解来实现的。另外，通过以上方法制备的在钯存在下的有机化合物与对映纯的2-（3-碘苯基）丙酸和2-（4-碘苯基）丙酸的偶联是合成光学活性芳基丙酸的一般方法。酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00805-i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-butenoate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 生成 (2R,3S)-3-(4'-bromophenyl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen

  摘要：

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80334-1

文献信息

• Hamon David P. G., Massy-Westropp Ralph A., Newton Josephine L., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 7, S 1079-1082
  作者：Hamon David P. G., Massy-Westropp Ralph A., Newton Josephine L.

  DOI：——

  日期：——