(5SR,6RS)-5-ethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino[5,4-b]indole | 57440-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5SR,6RS)-5-ethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino[5,4-b]indole
• CAS: 57440-95-6；98563-44-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: JWTHHRCXZASGJQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5SR,6RS)-5-ethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino[5,4-b]indole 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 dl-tubifolidine
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  6,7,9,10,11,12-Hexahydro-5H-7,12-diaza-cyclonona[a]inden-8-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氧化二碘 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5SR,6RS)-5-ethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,6-ethanoazonino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• A Concise Approach to (±)-Tubifoline Based on the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Indolylborate
  作者：Minoru Ishikura、Norinobu Takahashi、Koji Yamada、Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-07-11190

  日期：——

  The palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling protocol using 1H-indol-2-yltrialkylborate (indolylborate) proved to be a versatile approach to the generation of 2-(4-piperidylmethyl)indole, which was successfully used for the preparation of (+/-)-tubifoline.
• A new entry into the synthesis of the strychnos indole alkaloids containing 19,20-double bond via the thio-claiser rearrangement
  作者：Seeichi Takano、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86973-7

  日期：1982.1