(S)-4-{(S)-1-[(S)-1-[(1S,2S,4R)-2-Benzyloxy-4-((S)-1-benzyloxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-1-isobutyl-pentylcarbamoyl]-2-(trityl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-benzyloxycarbonylamino-butyric acid benzyl ester | 864239-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-{(S)-1-[(S)-1-[(1S,2S,4R)-2-Benzyloxy-4-((S)-1-benzyloxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-1-isobutyl-pentylcarbamoyl]-2-(trityl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-benzyloxycarbonylamino-butyric acid benzyl ester
• CAS: 864239-11-2
• 化学式: C₇₅H₈₆N₆O₁₂
• 分子量: 1263.54
• InChiKey: QZTXJTAXPALIOS-HEAHHDQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  245.66
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(S)-1-[(S)-1-[(1S,2S,4R)-2-Benzyloxy-4-((S)-1-benzyloxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-1-isobutyl-pentylcarbamoyl]-2-(trityl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-benzyloxycarbonylamino-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-4-Amino-4-((S)-1-{(S)-2-carbamoyl-1-[(1S,2S,4R)-4-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-2-hydroxy-1-isobutyl-pentylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid (5S)-tert-butoxycarbonylamino-(4S)-hydroxy-(2R),7-dimethyloctyl ester 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.99h， 生成 (S)-4-{(S)-1-[(S)-1-[(1S,2S,4R)-2-Benzyloxy-4-((S)-1-benzyloxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-1-isobutyl-pentylcarbamoyl]-2-(trityl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-benzyloxycarbonylamino-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+