2-(4-Isothiocyanatophenyl)-benzoxazol | 23845-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Isothiocyanatophenyl)-benzoxazol
• 英文别名: 2-(4-Isothiocyanatophenyl)benzoxazole；2-(4-isothiocyanatophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 23845-37-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS
• 分子量: 252.296
• InChiKey: YZLRAHCYHDYUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Isothiocyanatophenyl)-benzoxazol 、 邻甲氧基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37.5 mg的产率得到1-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-3-(2-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  一系列作为 Claudin-1 抑制剂的 N-(苯基硫代甲酰基)-2-萘酰胺类化合物的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  尽管诊断技术取得了进步，结直肠癌（CRC）仍然是全世界癌症相关死亡的主要原因。主要原因是许多新诊断的CRC患者会出现其他器官的转移。因此，新疗法的开发至关重要。 Claudin-1 蛋白是上皮细胞（包括结肠内壁细胞）紧密连接的组成部分。它在紧密连接的形成和维持中起着关键作用，这对于调节细胞之间的分子通道至关重要。在结直肠癌中，claudin-1 通常过度表达，导致细胞粘附增加，从而促进疾病的发生和进展。研究表明，高水平的claudin-1与结直肠癌患者的不良预后相关，靶向claudin-1可能具有治疗结直肠癌的潜力。此前，我们已经鉴定出一种抑制claudin-1依赖性CRC进展的小分子。本文报道了我们围绕该支架的主要优化工作，以确定关键的 SAR 成分，并发现了一种在 SW620 细胞中表现出增强效力的关键新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117416
• 作为产物：
  描述：

  4-苯并噁唑-2-苯胺 、 硫光气 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(4-Isothiocyanatophenyl)-benzoxazol
  参考文献：
  名称：

  一系列作为 Claudin-1 抑制剂的 N-(苯基硫代甲酰基)-2-萘酰胺类化合物的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  尽管诊断技术取得了进步，结直肠癌（CRC）仍然是全世界癌症相关死亡的主要原因。主要原因是许多新诊断的CRC患者会出现其他器官的转移。因此，新疗法的开发至关重要。 Claudin-1 蛋白是上皮细胞（包括结肠内壁细胞）紧密连接的组成部分。它在紧密连接的形成和维持中起着关键作用，这对于调节细胞之间的分子通道至关重要。在结直肠癌中，claudin-1 通常过度表达，导致细胞粘附增加，从而促进疾病的发生和进展。研究表明，高水平的claudin-1与结直肠癌患者的不良预后相关，靶向claudin-1可能具有治疗结直肠癌的潜力。此前，我们已经鉴定出一种抑制claudin-1依赖性CRC进展的小分子。本文报道了我们围绕该支架的主要优化工作，以确定关键的 SAR 成分，并发现了一种在 SW620 细胞中表现出增强效力的关键新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117416