2-phenyl-4-nonyn-2-ol | 1234331-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-nonyn-2-ol
• 英文别名: 2-phenylnon-4-yn-2-ol
• CAS: 1234331-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: CZCGPSVUHWXXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-nonyn-2-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₂₃H₃₈O₂Si
  参考文献：
  名称：

  Zeise’s dimer-catalyzed regioselective hydration of homopropargyl tertiary ether

  摘要：

  The regioselective hydroalkoxylation of homopropargyl tertiary ether catalyzed by Zeise's dimer was realized. The desired products were obtained in 61-95% yield with good regioselectivity. This methodology represents a valuable alternative to the aldol reaction or the oxa-Michael reaction to form prochiral tertiary beta-hydroxy ketones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.010
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-4-nonyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically Enabled Carbohydroxylation of Alkenes with H₂O and Organotrifluoroborates

  摘要：

  Unprecedented hydroxy-alkynylation and -alkenylation reactions of arylalkenes have been developed through electrochemically enabled addition of an organotrifluoroborate reagent and H2O across the double bond of the alkene. The use of electrochemistry to promote these oxidative alkene 1,2-difunctionalization reactions not only obviates the need for transition-metal catalysts and oxidizing reagents but also ensures high regio- and chemoselectivity to afford homopropargylic or homoallylic alcohols. The possibility of extending the electro-chemical alkene difunctionalization strategy to other alkene carbo-heterofunctionalization reactions has been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08592

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols Bearing a Trisubstituted Double Bond: Application to Chirality Transfer from Hydroxylated Carbon to Benzylic One
  作者：Ryota Wakabayashi、Daishi Fujino、Sayuri Hayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo100857d

  日期：2010.7.2

  A facile route to homoallyl alcohols bearing a trisubstituted double bond has been devised. The palladium-catalyzed reactions of aryl halides with the alcohols thus synthesized result in regiospecific allyl transfer from the alcohols to aryl halides via retro-allylation, providing allylarenes having two substituents at the 1 and 2 positions of the allyl moiety. Optically active homoallyl alcohols transfer

  已经设计了一种容易的途径来制备带有三取代的双键的均烯丙基醇。钯催化的芳基卤化物与如此合成的醇的反应导致区域特异性的烯丙基经由逆向烯丙基化从醇向芳基卤化物的转移，提供了在烯丙基部分的1和2位具有两个取代基的烯丙基芳烃。旋光性均烯丙基醇将其在羟基化碳上的手性转移至产物的苄基碳。