methyl 2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-yl]acetate | 215871-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-yl]acetate
• CAS: 215871-43-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: DJJRWCWFNZAQFN-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.532±22.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-yl]acetate 在 丁硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 以76%的产率得到methyl 2-((2S,6S)-6-((S)-1-hydroxypropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-4-benzyl-6-ethenyl-5-(2-hydroxyethyl)morpholin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 81.41h， 生成 methyl 2-[(2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g