(S)-2-deuterio-3-methylcyclohex-2-en-1-ol | 771469-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-deuterio-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-deuterio-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 771469-61-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 113.164
• InChiKey: XNDZQQSKSQTQQD-LVSCLGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-deuterio-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (1S,2R)-2-deuterio-3-methylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性溶剂诱导手性锂酰胺催化烯丙基醇盐向均烯丙基醇盐的1,3-质子转移

  摘要：

  手性锂酰胺对例如内消旋环氧化物的立体选择性重排产生高对映体过量的手性烯丙基醇。这样的产物是有用的合成中间体。已发现（S）-2-（吡咯烷-1-基甲基）吡咯锂Li- 2在四氢呋喃（THF）中使环己烯氧化物1脱质子化，生成（S）-cyclohex-2-en-1-的烯丙基醇锂80％ee中的ol（S）-Li- 3。在改变溶剂从THF中的2,5-二甲基四氢呋喃（2,5- DMTHF）的（1,3-质子传递小号-Li-）3被诱导产生的醇锂（小号）-cyclohex-3-en-1-ol（S）-Li- 4。因此，该反应获得了均丙醇4。先前已经证明这种重排是在保留立体中心和分子内的情况下发生的。我们在此报告了有关该异构化的立体化学的进一步结果。用于此目的的合成氘标记的化合物的，（小号）-2-氘代-3-甲基环己-2-烯-1-醇（小号） - 2 H- 5，已经研制成功。溶剂诱导的（S）-2 H - 5的醇锂在2,5

  DOI：

  10.1039/b111676b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-bromo-3-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-deuterio-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性溶剂诱导手性锂酰胺催化烯丙基醇盐向均烯丙基醇盐的1,3-质子转移

  摘要：

  手性锂酰胺对例如内消旋环氧化物的立体选择性重排产生高对映体过量的手性烯丙基醇。这样的产物是有用的合成中间体。已发现（S）-2-（吡咯烷-1-基甲基）吡咯锂Li- 2在四氢呋喃（THF）中使环己烯氧化物1脱质子化，生成（S）-cyclohex-2-en-1-的烯丙基醇锂80％ee中的ol（S）-Li- 3。在改变溶剂从THF中的2,5-二甲基四氢呋喃（2,5- DMTHF）的（1,3-质子传递小号-Li-）3被诱导产生的醇锂（小号）-cyclohex-3-en-1-ol（S）-Li- 4。因此，该反应获得了均丙醇4。先前已经证明这种重排是在保留立体中心和分子内的情况下发生的。我们在此报告了有关该异构化的立体化学的进一步结果。用于此目的的合成氘标记的化合物的，（小号）-2-氘代-3-甲基环己-2-烯-1-醇（小号） - 2 H- 5，已经研制成功。溶剂诱导的（S）-2 H - 5的醇锂在2,5

  DOI：

  10.1039/b111676b