(+)-5',5'-dimethylspiro(indan-1,3'-morpholine) | 213924-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-5',5'-dimethylspiro(indan-1,3'-morpholine)
• 英文别名: (3S)-5',5'-dimethylspiro[1,2-dihydroindene-3,3'-morpholine]
• CAS: 213924-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DHFSSPQCAKTLMA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5',5'-dimethylspiro(indan-1,3'-morpholine) 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(+)-5',5'-dimethylspiro(indan-1,3'-morpholine)-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  手性一氧化氮的合成和异常的外消旋反应。

  摘要：

  Lai合成氮氧化物的方案已扩展到几种新的手性哌嗪和吗啉氮氧化物的合成。该策略利用Bargellini反应作为关键的键形成步骤。通过该途径制备了几种结合有α-芳族和α-螺中心的光学纯氮氧化物。这些手性氮氧化物作为对映选择性氧化剂，前手性自由基的捕集剂以及在制备新材料方面将引起人们的兴趣。发现这些氮氧化物之一是化合物43，在温和的氧化条件下会消旋。研究了这种异常外消旋反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo9808831
• 作为产物：
  描述：

  m-Nitro-indane 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 162.7h， 生成 (+)-5',5'-dimethylspiro(indan-1,3'-morpholine)
  参考文献：
  名称：

  手性一氧化氮的合成和异常的外消旋反应。

  摘要：

  Lai合成氮氧化物的方案已扩展到几种新的手性哌嗪和吗啉氮氧化物的合成。该策略利用Bargellini反应作为关键的键形成步骤。通过该途径制备了几种结合有α-芳族和α-螺中心的光学纯氮氧化物。这些手性氮氧化物作为对映选择性氧化剂，前手性自由基的捕集剂以及在制备新材料方面将引起人们的兴趣。发现这些氮氧化物之一是化合物43，在温和的氧化条件下会消旋。研究了这种异常外消旋反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo9808831

文献信息

• Synthesis of Chiral Nitroxides and an Unusual Racemization Reaction
  作者：Scott D. Rychnovsky、Thomas Beauchamp、Rajappa Vaidyanathan、Tricia Kwan

  DOI：10.1021/jo9808831

  日期：1998.9.1

  Lai's protocol for the synthesis of nitroxides has been extended to the synthesis of several new chiral piperazine and morpholine nitroxides. This strategy utilizes the Bargellini reaction as the key bond-forming step. Several optically pure nitroxides incorporating alpha-aromatic and alpha-spiro centers were prepared by this route. These chiral nitroxides will be of interest as enantioselective oxidants

  Lai合成氮氧化物的方案已扩展到几种新的手性哌嗪和吗啉氮氧化物的合成。该策略利用Bargellini反应作为关键的键形成步骤。通过该途径制备了几种结合有α-芳族和α-螺中心的光学纯氮氧化物。这些手性氮氧化物作为对映选择性氧化剂，前手性自由基的捕集剂以及在制备新材料方面将引起人们的兴趣。发现这些氮氧化物之一是化合物43，在温和的氧化条件下会消旋。研究了这种异常外消旋反应的机理。