ethyl (2S,4R)-2-acetoxymethyl-4-(furan-3-ylmethyl)-5-((R)-2-oxooxan-3-ylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-4-carboxylate | 1575589-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-2-acetoxymethyl-4-(furan-3-ylmethyl)-5-((R)-2-oxooxan-3-ylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1575589-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇S
• 分子量: 423.487
• InChiKey: YQEWPHJGUOPOIT-YRNRMSPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴代羰基-2-酮 、 ethyl (3R,5S)-5-acetoxymethyl-3-(furan-3-ylmethyl)-2-thioxopyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S,4R)-2-acetoxymethyl-4-(furan-3-ylmethyl)-5-((S)-2-oxooxan-3-ylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-4-carboxylate 、 ethyl (2S,4R)-2-acetoxymethyl-4-(furan-3-ylmethyl)-5-((R)-2-oxooxan-3-ylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代酰胺的策略合成研究 Nakadomarin A 的核心结构

  摘要：

  已合成海洋天然产物 nakadomarin A 的三环 BCD 亚结构。该策略利用了呋喃和衍生自二级硫内酰胺的 N-酰基胺离子之间的关键碳-碳键形成反应。此外，还报道了硫代酰胺、烯丙基溴和异氰酸酯之间的新型三组分偶联反应，导致建立两个新的立体中心。通过使用硫代酰胺的独特化学，已经实现了 nakadomarin A 计划全合成的两个关键步骤。碳环 B 环的形成可以通过呋喃对硫内酰胺衍生的亚胺离子的亲核攻击来实现，并且关键的季铵中心可以通过新型的三组分偶联反应建立。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301063