benzyl 4-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-xylopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 105186-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-xylopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 105186-59-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₁
• 分子量: 524.565
• InChiKey: BEKAGZPJLFTNHE-DEJDUXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-xylopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-5-acetoxy-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-4,5-dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从嗜麦芽假单胞菌分离的脂多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  具有结构3-O-Me-β-L-Xylp-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1的标题四糖---- 2）-L-Rhap是由4-O-（3-O-甲基-β-L-吡喃吡喃糖基）-L-鼠李吡喃糖和3,4-二-苄基的α-乙酰溴衍生物反应制得的O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷，然后除去保护基。根据核磁共振数据对合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80015-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5S)-5-acetoxy-2-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 4-O-(2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-β-L-xylopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从嗜麦芽假单胞菌分离的脂多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  具有结构3-O-Me-β-L-Xylp-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1的标题四糖---- 2）-L-Rhap是由4-O-（3-O-甲基-β-L-吡喃吡喃糖基）-L-鼠李吡喃糖和3,4-二-苄基的α-乙酰溴衍生物反应制得的O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷，然后除去保护基。根据核磁共振数据对合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80015-5