17Α-羟基-6Α-甲基-1,4,9(11)-三烯孕甾-3,20-二酮 | 110664-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Α-羟基-6Α-甲基-1,4,9(11)-三烯孕甾-3,20-二酮
• 英文名称: 6α-methyl-17α-hydroxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: Medratriene；(6S,8S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 110664-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: VQYVJYDEJCXHGR-JRMUFCLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-205 °C
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Α-羟基-6Α-甲基-1,4,9(11)-三烯孕甾-3,20-二酮 在 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 以92%的产率得到氟米龙杂质
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydrogenation of 17α-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione. Synthesis of fluorometholone

  摘要：

  The development of an efficient hydrogenation method of 17 alpha-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione by using wet (10%) Pd on carbon and triethylamine led us to the corresponding 6 alpha-methyl-pregnane in good yield. This chemoselective process allowed us to set up a large-scale procedure for the synthesis of the ophthalmic drug fluorometholone with 45% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.030
• 作为产物：
  描述：

  6α-methyl-17α-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 吡啶 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到17Α-羟基-6Α-甲基-1,4,9(11)-三烯孕甾-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydrogenation of 17α-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione. Synthesis of fluorometholone

  摘要：

  The development of an efficient hydrogenation method of 17 alpha-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione by using wet (10%) Pd on carbon and triethylamine led us to the corresponding 6 alpha-methyl-pregnane in good yield. This chemoselective process allowed us to set up a large-scale procedure for the synthesis of the ophthalmic drug fluorometholone with 45% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.030

文献信息

• 一种甾体扩环化合物及其制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN110294785B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明提供一种甾体的扩环化合物，其特征在于：具有式I所述结构，或式I化合物的对映异构体，或溶剂合物，或水合物。本发明具有的优点和积极效果是：式I化合物能与糖皮质激素受体有效结合，产生与糖皮质激素一样的药理学作用；且与糖皮质激素相比其毒性较低。
• 甾体化合物9位上氟的方法和应用
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN114685592A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供一种甾体化合物9位上氟的方法和应用，涉及化学合成技术领域。本发明以式I化合物为起始原料，与第一溴化试剂、第二溴化试剂和盐酸发生9,11位溴羟反应得到式II化合物，式II化合物与氟试剂发生9位置换反应，得到9位氟代甾体化合物。本发明反应条件温和，避免高氯酸、氟化氢溶液等高毒性、强腐蚀性的试剂，对环境友好，路线短，便于操作，更适合工业化生产。
• Process for obtaining fluorometholone and intermediates therefor
  申请人：Crystal Pharma, S.L.U.

  公开号：EP2246359A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to a process for obtaining compounds of formula (I) and (V), intermediates useful in the synthesis of some steroids, for example, fluorometholone and derivatives thereof. The invention also relates to other intermediates useful in synthesis.

  本发明涉及一种获得式(I)和(V)化合物的工艺，这些化合物是用于合成某些类固醇，如氟甲孕酮及其衍生物的中间体。本发明还涉及其他用于合成的中间体。