methyl 6-azido-2-(boc-amino)hexanoate | 468065-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-azido-2-(boc-amino)hexanoate
• 英文别名: Boc-L-Lys(N3)-OMe
• CAS: 468065-37-4
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₄
• 分子量: 286.331
• InChiKey: PITSFPUPEMKTKL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-2-(boc-amino)hexanoate 在 三甲基氯硅烷 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种面向多样性的合成策略，能够实现大环肽模拟支架的组合类型变异†

  摘要：

  大环肽模拟物与广泛的生物活性有关。然而，尽管具有这些潜在有价值的特性，但大环肽模拟结构类别通常被认为在药物发现中探索不足。这归因于缺乏生产具有高水平结构和形状多样性的大环肽模拟物集合的通用方法。特别是，目前的大环肽模拟库缺乏支架多样性；事实上，多种分子支架的有效构建对合成化学家提出了巨大的普遍挑战。这里我们描述一个新的，大环肽模拟物的多样性导向合成（DOS）的先进策略，能够实现分子支架（核心大环结构）的组合变化。这种 DOS 策略的普遍性和稳健性通过逐步有效地合成结构多样的 200 多种大环肽模拟化合物库来证明，每种化合物都基于不同的分子支架，并从现成的构建块中分离出来，并以毫克的数量分离。据我们所知，这代表了合成衍生的大环肽模拟物文库中前所未有的支架多样性水平。化学信息学分析表明，库化合物进入的化学空间区域与最畅销的品牌药物和大环天然产品所涉及的区域不同，说明我们的 DOS 方法对当前药

  DOI：

  10.1039/c5ob00371g
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-azido-2-(boc-amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质位点特异性赖氨酸酰化的多功能方法

  摘要：

  使用琥珀抑制与突变吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNA Pyl对配合，叠氮正亮氨酸在大肠杆菌中进行基因编码。其基因掺入后与膦硫酯进行无痕施陶丁格连接，可以方便地合成具有位点特异性安装的赖氨酸酰化的蛋白质。通过简单地改变膦硫酯特性，可以引入任何赖氨酸酰化类型。使用这种方法，我们证明赖氨酸乙酰化和赖氨酸琥珀酰化都可以选择性地安装在泛素中，并合成在其 K4 位点具有琥珀酰化的组蛋白 H3 (H3K4su)。使用H3K4su-H4四聚体作为底物，我们进一步证实Sirt5是一种活性组蛋白脱琥珀酰酶。赖氨酸琥珀酰化是最近发现的一种翻译后修饰。所报道的技术使得阐明蛋白质中这种修饰的调节功能成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201611415

文献信息

• Clickable <i>C</i>^γ-Azido(methylene/butylene) Peptide Nucleic Acids and Their Clicked Fluorescent Derivatives: Synthesis, DNA Hybridization Properties, and Cell Penetration Studies
  作者：Deepak R. Jain、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/jo500834u

  日期：2014.7.18

  Synthesis, characterization, and DNA complementation studies of clickable Cγ-substituted methylene (azm)/butylene (azb) azido PNAs show that these analogues enhance the stability of the derived PNA:DNA duplexes. The fluorescent PNA oligomers synthesized by their click reaction with propyne carboxyfluorescein are seen to accumulate around the nuclear membrane in 3T3 cells.

  合成，可点击的C表征和DNA互补研究γ取代的亚甲基（AZM）/丁烯（AZB）叠氮基的PNA表明这些类似物增强衍生PNA的稳定性：DNA双链体。通过与丙炔羧基荧光素的点击反应合成的荧光PNA低聚物被发现在3T3细胞中聚集在核膜周围。
• Synthesis and Extended Activity of Triazole-Containing Macrocyclic Protease Inhibitors
  作者：Ashok D. Pehere、Markus Pietsch、Michael Gütschow、Paul M. Neilsen、Daniel Sejer Pedersen、Steven Nguyen、Ondrej Zvarec、Matthew J. Sykes、David F. Callen、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201204260

  日期：2013.6.10

  Peptide‐derived protease inhibitors are an important class of compounds with the potential to treat a wide range of diseases. Herein, we describe the synthesis of a series of triazole‐containing macrocyclic protease inhibitors pre‐organized into a β‐strand conformation and an evaluation of their activity against a panel of proteases. Acyclic azido–alkyne‐based aldehydes are also evaluated for comparison

  肽源蛋白酶抑制剂是一类重要的化合物，具有治疗多种疾病的潜力。本文中，我们描述了一系列预组织为β-链构象的含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成及其对一组蛋白酶的活性评估。还评估了基于无环叠氮基-炔烃的醛作比较。大环肽模拟物对钙蛋白酶II，组织蛋白酶L和S以及20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性表现出相当大的活​​性。鉴定了组织蛋白酶S的强效大环抑制剂的一些第一个实例。它们采用了明确定义的β链几何结构，如NMR光谱，X射线分析和分子对接研究所示。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER, VIRAL INFECTIONS, AND ALLERGIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER, D'INFECTIONS VIRALES ET D'AFFECTIONS ALLERGIQUES
  申请人：JANETKA JAMES

  公开号：WO2020264187A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention generally relates to compounds that are useful for inhibiting one or more trypsin-like S1 serine proteases, HGFA, matriptase, hepsin, KLK5 and/or TMPRSS2 as well as cysteine proteases including trypsin-like cysteine proteases (e.g. Cathepsin B). The present invention also relates to various methods of using the inhibitor compounds to treat or prevent viral infections, including those caused by coronaviruses and influenza, conditions associated with KLK5, various malignancies, pre-malignant conditions, and cancer.

  本发明通常涉及一种用于抑制一个或多个类似胰蛋白酶的S1丝氨酸蛋白酶，HGFA、matriptase、hepsin、KLK5和/或TMPRSS2以及胱氨酸蛋白酶包括类似胰蛋白酶的胱氨酸蛋白酶（例如Cathepsin B）的化合物。本发明还涉及使用这些抑制剂化合物治疗或预防病毒感染的各种方法，包括由冠状病毒和流感病毒引起的感染，与KLK5相关的疾病、各种恶性肿瘤、癌前病变和癌症。
• Directed Nickel‐Catalyzed <i>pseudo</i> ‐Anomeric C−H Alkynylation of Glycals as an Approach towards <i>C</i> ‐Glycoconjugate Synthesis
  作者：Morgane Robichon、David Branquet、Jacques Uziel、Nadège Lubin‐Germain、Angélique Ferry

  DOI：10.1002/adsc.202100823

  日期：2021.11.23

  The synthesis of complex C-glycoconjugates is presented here using a key directed nickel-catalyzed C−H alkynylation step. Thanks to a bidentate amidoquinoline-type directing group, the insertion of diverse alkynyl moieties onto the pseudo-anomeric position of glycal substrates was performed on ten examples in moderate to good yields. These platforms were used as starting substrates in a click reaction

  此处介绍了使用关键的镍催化 C-H 炔基化步骤合成复杂的C-糖缀合物。由于双齿酰氨基喹啉型导向基团，在十个实例中以中等至良好的产率将不同的炔基部分插入到糖基底物的假异头位置上。这些平台在与复合叠氮化物的点击反应中用作起始底物，以形成原始的C-糖缀合物。通过该途径，合成了C-糖基化氨基酸、C-联二糖和C-糖基化生物素衍生物。还提出了去除指导组的初步条件。