Benzyl 3-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 30694-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-3-O-methyl-β-D-galaktopyranosid；Benzyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside；Benzyl 3-O-methyl-D-glucopyranoside
• CAS: 30694-99-6；141097-29-2；145259-78-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: MBHQAASNLWNACH-LSGALXMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,4aR,10aR)-2-benzyloxy-6,6,8,8-tetraisopropyl-4-methoxy-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocycloocten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-D-glucopyranose 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到Benzyl 3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291