(4S,5S)-4-((2S,3r,4R)-3-(benzyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 139016-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((2S,3r,4R)-3-(benzyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 139016-75-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: FMVNQLGMWHDXDG-ZVQDJWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-((2S,3r,4R)-3-(benzyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of rifamycin S: an application of enantiodifferentiating acetalization with menthone

  摘要：

  An enantiodifferentiating transformation of 1,3-alkanediols by kinetic acetalization with menthone is developed and used in a highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of the ansa chain of rifamycin S.

  DOI：

  10.1021/jo00032a004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-((2S,3r,4R)-3-(benzyloxy)-4-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of rifamycin S: an application of enantiodifferentiating acetalization with menthone

  摘要：

  An enantiodifferentiating transformation of 1,3-alkanediols by kinetic acetalization with menthone is developed and used in a highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of the ansa chain of rifamycin S.

  DOI：

  10.1021/jo00032a004