mycalin A | 132194-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mycalin A
• 英文别名: (2S,3R,5R)-2-[(R)-bromo-[(2R,3R,5S,6R)-3,5-dibromo-6-ethyloxan-2-yl]methyl]-5-[(1R)-1-bromoprop-2-ynyl]oxolan-3-ol
• CAS: 132194-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₄O₃
• 分子量: 567.938
• InChiKey: VKCGWMHGGUSMKL-DPFSWFAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycalin A 在 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mycalin A及其类似物对人皮肤黑素瘤和人宫颈癌细胞的抗增殖活性。

  摘要：

  Mycalin A，一种多溴化的C 15产乙酸素，从包裹海绵的Mycale rotalis中分离出来，对人黑素瘤（A375）和宫颈腺癌（HeLa）细胞具有抗增殖活性，并通过凋亡机制诱导细胞死亡。已经制备了天然物质的各种类似物和降解的衍生物。分子左手部分的修饰产生活性最高的物质。缺乏C1-C3侧链的Mycalin A的结构简化内酯衍生物是最活跃的合成化合物，对A375和HeLa细胞均显示出强大的细胞毒性，但对用作健康细胞的人真皮成纤维细胞（HDF）却没有，但没有。已经收集了有关最近发现的用于氧化Mycalin A的氯铬酸高碘酸盐催化方法的进一步证据。

  DOI：

  10.3390/md18080402

文献信息

• Structure and absolute configuration of two new polybrominated C15 acetogenins from the sponge Mycale rotalis
  作者：Federico Giordano、Luciano Mayol、Giacomo Notaro、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1039/c39900001559

  日期：——

  The structure and absolute configuration of two C15 polybrominated acetogenins 1 and 2, isolated from Mycale rotalis, have been determined by a combination of spectroscopic and X-ray diffraction analyses and through the chemical interconversion of 1 to 2; biosynthetic relationship between 1 and 2 is postulated.

  分离自Mycale rotalis的两个C 15多溴化产乙酸蛋白1和2的结构和绝对构型已通过光谱学和X射线衍射分析以及1至2的化学转化确定了；假定1和2之间的生物合成关系。
• GIORDANO, FEDERICO;MAYOL, LUCIANO;NOTARO, GIACOMO;PICCIALLI, VINCENZO;SIC+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1559-1561
  作者：GIORDANO, FEDERICO、MAYOL, LUCIANO、NOTARO, GIACOMO、PICCIALLI, VINCENZO、SIC+

  DOI：——

  日期：——