benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 104477-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-phenylmethoxy-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 104477-36-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: QNYVELBQGTXQGL-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 10 wt % palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-d-glucopyranose and -d-galactopyranose

  摘要：

  2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-D-glucopyranose and -D-galactopyranose acetals are conveniently prepared by hydrogenolysis of benzyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranose and -beta-D-galactopyranose in almost quantitative yields in 3 h. This result is in contrast with the sluggish reaction observed (48 h) when the hydrogenolysis was carried out on either anomeric alpha,beta mixtures or on the corresponding a anomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00150-0

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Synthesis of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene derivatives of alkyl α- and β-d-galactopyranosides, and elucidation of structure by n.m.r. and x-ray analysis
  作者：Pier Luigi Barili、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra、Silvio Cerrini、Doriano Lamba

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85039-0

  日期：1988.6

  Abstract Kinetically controlled reaction of 4.5 equiv. of 2-methoxypropene with some alkyl α- and β- d -galactopyranosides gave the 2,3:4,6-di- O -isopropylidene derivatives in high yields (80–85%). With 2 equiv. of 2-methoxypropene, benzyl β- d -galactopyranoside gave the 4,6- and the 3,4-monoacetals in the ratio 30:1 together with ∼20% of the 2,3:4,6-diacetal. The structures of methyl 2,3:4,6-di-

  摘要4.5当量的动力学控制反应。用2-甲氧基丙烯与一些烷基α-和β-d-吡喃半乳糖苷合成高产率（80-85％）的2,3：4,6-二-O-异亚丙基衍生物。拥有2个当量 用2-甲氧基丙烯，苄基β-d-吡喃半乳糖苷以30∶1的比例得到4，6-和3，4-单缩醛，以及〜20％的2，3：4，6-二缩醛。通过X射线分析确定甲基2，3：4，6-二-O-异亚丙基-α-和-β-d-吡喃半乳糖苷的结构。前者在斜方晶系P 2 1 2 1 2 1中结晶，a = 5.503，b = 16.105，c = 16.822 A，Z = 4，后者在单斜晶系P 2 1中，a = 10.400 ，b = 13.344，c = 11.647 A，β= 111.50，Z =4。α端基异构体和两个β端基异构体分子具有d-吡喃半乳糖苷和1，扭曲椅构型中的3-二氧杂环戊烷环和半椅构型中的二氧戊环环。Nmr光谱表明溶液中存在相似的构象。
• CATELANI, GIORGIO;COLONNA, FABRIZIA;MARRA, ALBERTO, CARBOHYDR. RES., 182,(1988) N 2, C. 297-300
  作者：CATELANI, GIORGIO、COLONNA, FABRIZIA、MARRA, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——