(S)-2-(1-Biphenyl-4-yl-1-methyl-ethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 123474-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-Biphenyl-4-yl-1-methyl-ethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• CAS: 123474-53-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 466.534
• InChiKey: ZQXSQDXIGMDDBI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-Biphenyl-4-yl-1-methyl-ethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 叠氮磷酸二苯酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 miraziridine A diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Miraziridine A：跨越蛋白酶类别抑制剂的性质蓝图。

  摘要：

  从海洋海绵Theonella aff中分离出的天然产物miraziridineA。奇异菌在一个分子内统一了三个结构上优先的元素：（i）（2R，3R）-氮丙啶-2,3-二羧酸，（ii）（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（他汀类药物）和（iii）（E）-（S）-4-氨基-7-胍基庚-2-烯酸（葡萄酒精氨酸）。在四肽中实现的它们的比对允许同时抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶和胃蛋白酶样天冬氨酰蛋白酶的蛋白水解活性。因此，这种独特的化合物代表了蛋白酶跨度抑制剂设计的蓝图。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.030
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-<1-(4-biphenylyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-Biphenyl-4-yl-1-methyl-ethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Miraziridine A：跨越蛋白酶类别抑制剂的性质蓝图。

  摘要：

  从海洋海绵Theonella aff中分离出的天然产物miraziridineA。奇异菌在一个分子内统一了三个结构上优先的元素：（i）（2R，3R）-氮丙啶-2,3-二羧酸，（ii）（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（他汀类药物）和（iii）（E）-（S）-4-氨基-7-胍基庚-2-烯酸（葡萄酒精氨酸）。在四肽中实现的它们的比对允许同时抑制胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶和胃蛋白酶样天冬氨酰蛋白酶的蛋白水解活性。因此，这种独特的化合物代表了蛋白酶跨度抑制剂设计的蓝图。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.030

文献信息

• Synthesis of an open-chain cystine peptide corresponding to the asymmetrical insulin intermediate A1–21-B18–26
  作者：W. Kullmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85564-7

  日期：1980.1