4β-<3(S)-Hydroxy-8-methoxy-4(R)-methyl-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-hydroxy-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran | 61218-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4β-<3(S)-Hydroxy-8-methoxy-4(R)-methyl-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-hydroxy-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
• CAS: 61218-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: WRBXMXWRUXUBSM-MEQOKJCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-<3(S)-Hydroxy-8-methoxy-4(R)-methyl-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-hydroxy-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran 在 jones reagent 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 16(S)-Methyl-20-methoxy-PGA2
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422
• 作为产物：
  描述：

  4β-<8-Methoxy-4(R)-methyl-3-oxo-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-p-phenylbenzoyloxy-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4β-<3(S)-Hydroxy-8-methoxy-4(R)-methyl-1-(trans)octenyl>-2-oxo-5α-hydroxy-3,3aβ,4α,5β,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopentafuran
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422