1-oxo-3-(propylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbaldehyde | 71511-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-oxo-3-(propylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-oxo-3-(propylamino)benzo[f]chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 71511-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SSHYEULSDAMXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1(4H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-oxo-3-(propylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amine Exchange and Unexpected Ring-Opening Reactions of Pyranone Derivatives: Synthesis of 3-Amino-Substituted Oxonaphthopyran-carbaldehydes and Tetrahydropyrimidinethanones as New Potential Oligonucleotide Stabilization Agents

  摘要：

  3-[(3-Aminopropyl)amino]-1-oxo-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbaldehyde (10) was synthesized by nucleophilic substitution reaction of 2-(3-dimethylamino)-1-oxo-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carbaldehyde (9) and the monoprotected propane-1,3-diamine. The reaction with the unprotected reagent led to the unexpected 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethanone (6). Extension of this reaction to chromone 16 gave 1-(2-hydroxy-3-isopropyl-6-methylphenyl) -2- (tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethanone (7). The X-ray crystal structures of 6 and 7 were also determined.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1698::aid-hlca1698>3.0.co;2-b

文献信息

• BALBI A.; BRACCIO M. DI; ROMA G.; ERMILI A.; AMBROSINI A.; PASSERINI N., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 7, 595-611,
  作者：BALBI A.、 BRACCIO M. DI、 ROMA G.、 ERMILI A.、 AMBROSINI A.、 PASSERINI N.

  DOI：——

  日期：——