1-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 1416567-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-Tert-butylphenyl)-2-phenylquinolin-4-one；1-(2-tert-butylphenyl)-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1416567-76-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: BKRKRVFLYCFXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one 、 苯基溴化镁 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-(tert-butyl)phenyl)-2,4-diphenylquinolin-1-ium chloride 、 1-(2-(tert-butyl)phenyl)-2,4-diphenylquinolin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型轴向手性N-芳基喹啉盐的阻聚选择性合成、结构和性质

  摘要：

  在手性N - C轴内含有季铵化氮的杂二芳基化合物存在于自然界中，并且已成为几种全合成的目标。在这里，我们揭示了一种对映体富集的N-芳基喹啉盐的通用方法，该方法通过四步路线从市售前体获得，并通过对映选择性闭环 Buchwald-Hartwig 偶联反应控制轴向立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100188
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(2-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性 C−N 偶联和碱促进反应合成 N-取代的 4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300153

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of atropisomeric 2-aryl-4-quinolinone derivatives with an N–C chiral axis
  作者：Isao Takahashi、Fumika Morita、Shunsuke Kusagaya、Haruhiko Fukaya、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.004

  日期：2012.12

  ketone proceeded via a tandem amination (1,4-addition of aniline to an ynone and subsequent intramolecular Buchwald–Hartwig amination) to afford axially chiral N-(2-tert-butylphenyl)-2-aryl-4-quinolinone derivatives with moderate enantioselectivity (up to 72% ee).

  在（R）-MOP-Pd 2（dba）3催化剂的存在下，邻-叔丁基苯胺与2-溴苯基芳基乙炔基酮的反应通过串联胺化反应进行（1,4-苯胺加成到一个炔酮上）随后进行分子内Buchwald-Hartwig胺化反应，得到具有中等对映选择性（最高ee为72％）的轴向手性N-（2-叔丁基苯基）-2-芳基-4-喹啉酮衍生物。
• Atroposelective Synthesis, Structure and Properties of a Novel Class of Axially Chiral <i>N</i> ‐Aryl Quinolinium Salt
  作者：Jamie S. Sweet、Sundaram Rajkumar、Paul Dingwall、Peter C. Knipe

  DOI：10.1002/ejoc.202100188

  日期：2021.8.6

  Heterobiaryls containing a quaternized nitrogen within a chiral N−C axis occur in Nature and have been the target of several total syntheses. Here we reveal a general methodology towards enantio-enriched N-arylquinolinium salts, obtained via a four-step route from commercially available precursors and with axial stereochemistry controlled through an enantioselective ring-closing Buchwald–Hartwig coupling

  在手性N - C轴内含有季铵化氮的杂二芳基化合物存在于自然界中，并且已成为几种全合成的目标。在这里，我们揭示了一种对映体富集的N-芳基喹啉盐的通用方法，该方法通过四步路线从市售前体获得，并通过对映选择性闭环 Buchwald-Hartwig 偶联反应控制轴向立体化学。
• Synthesis of N‐Substituted 4‐Quinolones via Paladium‐Catalyzed Enantioselective C‐N Coupling and Base‐Promoted Reactions
  作者：Xiaoyun Pu、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Xinhuan Zhang、Long Jiang、Rihui Cao、Mankin Tse、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202300153

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed asymmetric synthesis of N-substituted 4-quinolones was developed via C−N coupling reaction. Various chiral quinolones were readily obtained with desirable enantioselectivity (up to 95% ee) and excellent yield (up to 99%), enabled by a simple system of palladium acetate and chiral ferrocene bisphosphine as auxiliary ligand. The corresponding racemic derivatives

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。