1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1239477-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1239477-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZZYUXBWYNPCRNM-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4-yl)-3-phenyl-prop-2-yn-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-盖尔斯尼辛对映选择性形式全合成的两种不同策略的分析

  摘要：

  描述了 (+)-格尔赛尼碱的正式对映选择性全合成的完整说明。考虑以催化环异构化为中心步骤的单独策略。一种计划涉及从对映体富集的底物进行手性转移，而另一种计划则采用不对称催化。手性转移策略效果较差，而在后者中，亚磷酰胺-和双膦-金络合物经过测试，最终在我们的钩吻生物碱合成中提供高对映体纯度的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133278
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of propargylic fluorides and its application in preparation of monofluorinated sugar

  摘要：

  An effective method to diastereoselectively synthesize enantioenriched propargylic fluorides was developed via S(N)1 type reaction of DAST participated dehydroxy-fluorination of diastereomeric propargylic alcohol cobalt carbonyl complexes. A serious of propargylic fluorides can be prepared by this approach in good yields with moderate to high diastereoselectivities. To demonstrate the application of this approach in synthesis, monofluorinated sugar 12, an important and versatile building block, was prepared in an efficient manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.078