2-{(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl}-benzoic acid benzyl ester | 635322-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-{(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl}-benzoic acid benzyl ester
• CAS: 635322-32-6
• 化学式: C₆₃H₆₂O₁₄
• 分子量: 1043.18
• InChiKey: YPLLHHPBNFUYRS-JZJMCVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  137.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl}-benzoic acid benzyl ester 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到2-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-((2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-benzyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348
• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2-{(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-7-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl}-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with 2′-Carboxybenzyl Glycosides as Glycosyl Donors: Scope and Application to the Synthesis of a Tetrasaccharide

  摘要：

  2′-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷（3）、CB 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-葡萄吡喃糖苷（4）和CB 2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉-β-d-葡萄吡喃糖苷（5）作为糖基供体与各种糖基受体反应，以高产率提供了相应的二糖。目前的CB糖苷方法学成功应用于高效构建四糖41。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40348