1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one | 1387581-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1387581-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O
• 分子量: 302.296
• InChiKey: UKVPSYKYTIMYTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Styrenyl Amidines from α,β-Unsaturated Nitrones and Isocyanates through CO₂ Elimination and Styrenyl Migration

  摘要：

  A mild, metal-free, and modular route for the preparation of N-styrenyl amidines from N-aryl-alpha,beta-unsaturated nitrones and isocyanates has been developed that accesses an initial oxadiazolidinone intermediate that can undergo CO2 elimination and styrenyl migration. The use of a migration event to install N-styrenyl amidine substituents circumvents a limitation of traditional Pinner-type methods for amidine synthesis that require the use of amine nucleophiles. The modularity of the nitrone and isocyanate reagents provides access to a variety of differentially substituted N-styrenyl amidines. The scope and tolerance of the method are presented, and preliminary mechanistic data for the transformation are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol501503a
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的Claisen-Schmidt缩合在稀EtOH水溶液中克级制备二亚烷基丙酮

  摘要：

  摘要建立了二亚烷基丙酮的合成方法。与已知方案相比，该方法使用催化性Ca（OH）2作为廉价，温和的碱催化剂，而稀EtOH水溶液（20％，v / v）作为绿色安全的溶剂。该程序易于操作：在大多数情况下，可通过简单过滤将产物分离，并用水洗涤纯化。本文提供了反应的实验细节，可用于克级合成中，并且应该是在实验室和工业水平上制备这些有用化合物的非常可靠和实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.035

文献信息

• Asymmetric Double Michael Reaction Catalyzed by Simple Primary Amine Catalysts: A Straightforward Approach to Construct Spirocyclic Oxindoles
  作者：Xiya Luo、Liangliang Wang、Lin Peng、Jianfei Bai、Lina Jia、Guangyun He、Fang Tian、Xiaoying Xu、Lixin Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100543

  日期：2012.5

  The enantioselective double Michael reaction of N‐Boc‐3‐nonsubstitued oxindoles with dienones catalyzed by chiral monoimide protected cyclohexane‐1,2‐diamines was developed. A wide range of optically active spirocyclic oxindoles were obtained up to 98% yield and up to 89% ee.

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• US9174960B2
  申请人：——

  公开号：US9174960B2

  公开（公告）日：2015-11-03