3-homoadamantyl-1-methyl ether | 21898-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-homoadamantyl-1-methyl ether
• 英文别名: 3-Homoadamantyl-methylether；3-Methoxy-homoadamantan；3-Methoxyhomoadamantan；Tricyclo[4.3.1.1(3,8)]undecane, 3-methoxy-；3-methoxytricyclo[4.3.1.13,8]undecane
• CAS: 21898-92-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: QXMSSTQHKNUYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-homoadamantyl-1-methyl ether 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-溴三环[4.3.1.13,8]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,F.N.; Guts,S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1868 - 1871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethanol 在 四氯化碳 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-homoadamantyl-1-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,2-Methanoadamantane: A Molecule with a Twist Bent .sigma. Bond

  摘要：

  The reaction of 1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane with sodium leads to ring closure to the hitherto unknown 1,2-methanoadamantane (1). Reactivity studies of 1 provide strong evidence for the existence of a twist bent a bond.

  DOI：

  10.1021/jo00095a004

文献信息

• Solvent-Equilibrated Ion Pairs from Carbene Fragmentation Reactions
  作者：Robert A. Moss、Fengmei Zheng、Jean-Marie Fedé,、Lauren A. Johnson、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja040146o

  日期：2004.10.1

  [R(+) OC Cl(-)] ion pairs were generated in methanol/dichloroethane solutions, with R(+) as the 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl cation. Ion pairs were produced either by the direct fragmentation of alkoxychlorocarbenes (ROCCl), with R = 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl, or by the ring expansion-fragmentation of R'CH(2)OCCl, with R' = 1-norbornyl, 3-noradamantyl

  [R(+) OC Cl(-)] 离子对在甲醇/二氯乙烷溶液中生成，其中 R(+) 作为 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基阳离子。离子对是通过烷氧基氯卡宾 (ROCCl) 的直接碎裂产生的，其中 R = 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基，或者通过 R'CH(2 )OCCl，其中 R' = 1-降冰片基、3-去甲金刚烷基或 1-金刚烷基。[ROMe]/[RCl] 产物比率作为二氯乙烷中 MeOH 摩尔分数的函数的相关性表明，由直接或扩环断裂产生的高金刚烷基氯离子对是相同的，溶剂和阴离子平衡，和前体独立。激光闪光光解实验给出了 20-30 ps 作为溶剂平衡和前体独立所需的时间。（不太稳定） 1-金刚烷基氯和 1-双环 [2.2.2] 辛基氯离子对的甲醇/氯化物选择性与其 ROCCl 或 R'CH(2)OCCl 前体无关。计算研究提供了碎片和离子对结构的过渡态。
• van Zorge,J.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 781 - 790
  作者：van Zorge,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Methanoadamantane: A Molecule with a Twist Bent .sigma. Bond
  作者：Kata Mlinaric-Majerski、Mira Kaselj

  DOI：10.1021/jo00095a004

  日期：1994.8

  The reaction of 1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane with sodium leads to ring closure to the hitherto unknown 1,2-methanoadamantane (1). Reactivity studies of 1 provide strong evidence for the existence of a twist bent a bond.
• Stepanov,F.N.; Guts,S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1868 - 1871
  作者：Stepanov,F.N.、Guts,S.S.

  DOI：——

  日期：——