1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylphenyl)ethanone | 1431705-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 1431705-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XMOPCYWNZIECDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylphenyl)ethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到9,12-dimethyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联：吲哚衍生物的新合成

  摘要：

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol402908m
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2'-氟-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的脱氢和脱水交叉偶合前所未有地构建C═C双键

  摘要：

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol4008469

文献信息

• Mild Metal-Free Intramolecular Oxidative Alkylation of a C_<i>sp</i>3H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: A Versatile Approach to Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Gen Zhang、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Weidong Kong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200731

  日期：2013.3.25

  A metal‐free intramolecular oxidative cross‐coupling reaction for the constructing Csp3Csp3 bonds mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides a simple, efficient, and environmentally friendly access to diverse ring‐fused tetrahydroquinoline derivatives.

  无金属的分子内氧化性交叉耦合的构造下反应SP 3  Ç SP 3个温和的条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）介导的键被首次实现。这种新颖的策略提供了一种简单，高效且对环境友好的方法，可轻松获得各种环稠合的四氢喹啉衍生物。