2',4',4"-tri-O-acetyldesmycosin | 112389-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4',4"-tri-O-acetyldesmycosin
• 英文别名: 2',4',4''-tri-O-acetyldesmycosin；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 112389-48-7
• 化学式: C₄₅H₇₁NO₁₇
• 分子量: 898.055
• InChiKey: ONQYHVCNLRWIGG-PEDBRDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',4"-tri-O-acetyldesmycosin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。新型desmycosin类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列脱麦角菌素的20-O-取代的和3,20-di-O-取代的衍生物，并评估了它们的生物学特性。特别地，我们已经合成了脱麦角菌素的许多侧链修饰的类似物，以及一些具有修饰的侧链和可替代的C-3取代基的类似物。因此，通过维蒂希（Wittig）从相应的醛制备了脱麦考菌素（2），泰乐菌素（1），10,11,12,13-四氢泰乐菌素（11）和2,3-二氢脱氢麦芽素（13）的α，β-不饱和类似物。与稳定的乙炔（ad）反应，生成反式双键，然后对C-3羟基进行修饰的Pfitzner-Moffat氧化。要评估去麦草素C-3位置对生物活性的重要性，C-3取代的衍生物是按照标准的保护基化学顺序合成的，然后进行Wittig反应和酯化反应是关键步骤。为了连接C-3酯官能团，采用了混合酸酐方案。反应平稳进行，得到相应的酯，产率为70-80％。还描述了碱和酸催化的重排产物，包括除麦草素8,20-醛醇（24a和24b）和除麦草素3

  DOI：

  10.1021/jm0308951
• 作为产物：
  描述：

  desmycosin-20-diethylketal 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2',4',4"-tri-O-acetyldesmycosin
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的3-酮16元大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.427

文献信息

• Mallams, Alan K.; Rossman, Randall R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 799 - 805
  作者：Mallams, Alan K.、Rossman, Randall R.

  DOI：——

  日期：——
• Fishman, Andrew G.; Mallams, Alan K.; Puar, Mohindar S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1189 - 1210
  作者：Fishman, Andrew G.、Mallams, Alan K.、Puar, Mohindar S.、Rossman, Randall R.、Stephens, Richard L.

  DOI：——

  日期：——
• MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 799-805
  作者：MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——