2-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-acetoacetic acid-lactone | 90482-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-acetoacetic acid-lactone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-1-methyl-propyl)-acetessigsaeure-lacton；3-acetyl-4-methyloxan-2-one
• CAS: 90482-44-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CGFWZFUOKPGCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-acetoacetic acid-lactone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-acetyl-3,4-dimethyloxan-2-one 、 (3R,4R)-3-acetyl-3,4-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在β-位具有手性的内环烯醇酯烷基化中非对面选择的基本原理

  摘要：

  在β-位具有手性的环内烯醇化物3的烷基化中，非对映异构体4和5的比例高度依赖于R 1和R 2的空间体积。澄清了，当在3中确认了对同质应变的考虑时，通过评估构象15中的两个竞争性1，2-不对称诱导成功地合理化了非对面选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84765-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-戊内酯 、 丙酮腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-acetoacetic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  在β-位具有手性的内环烯醇酯烷基化中非对面选择的基本原理

  摘要：

  在β-位具有手性的环内烯醇化物3的烷基化中，非对映异构体4和5的比例高度依赖于R 1和R 2的空间体积。澄清了，当在3中确认了对同质应变的考虑时，通过评估构象15中的两个竞争性1，2-不对称诱导成功地合理化了非对面选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84765-6

文献信息

• Korte et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 884,890
  作者：Korte et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA KIYOSHI; YASUDA KOSUKE; KAWASAKI HISASHI; KOGA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 28, 3247-3250
  作者：TOMIOKA KIYOSHI、 YASUDA KOSUKE、 KAWASAKI HISASHI、 KOGA KENJI

  DOI：——

  日期：——