epi-Hydroxycycloaraneosene | 123357-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: epi-Hydroxycycloaraneosene
• 英文别名: 8α-hydroxycycloaraneosene；(1R,3S,9R,11R,14R)-3,14-dimethyl-10-methylidene-6-propan-2-yltricyclo[9.3.0.03,7]tetradec-6-en-9-ol
• CAS: 123357-19-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: LLBNRMPUYWFYLG-GKQNRZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-Hydroxycycloaraneosene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 8β-hydroxycycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯反应通过八元环形成全合成 8β-羟基环芳烃。确认其自然发生

  摘要：

  通过路易斯酸催化的烯反应改进的八元环闭合应用于环芳烃烯及其同系物“羟基环芳烃烯”的合成。合成和天然化合物的 NMR 光谱数据的比较确定天然产物具有 8β-羟基结构，而不是最初提出的 9α-羟基结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1729
• 作为产物：
  描述：

  {(E)-2-[(1R,2R,3R)-2-((1S,3S)-3-Isopropyl-1-methyl-2-methylene-cyclopentylmethyl)-3-methyl-cyclopentyl]-propenyloxy}-trimethyl-silane 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 氧气 、 四氯化锡 、 rose bengal 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 epi-Hydroxycycloaraneosene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯反应通过八元环形成全合成 8β-羟基环芳烃。确认其自然发生

  摘要：

  通过路易斯酸催化的烯反应改进的八元环闭合应用于环芳烃烯及其同系物“羟基环芳烃烯”的合成。合成和天然化合物的 NMR 光谱数据的比较确定天然产物具有 8β-羟基结构，而不是最初提出的 9α-羟基结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1729

文献信息

• Structure Elucidation of “Hydroxycycloaraneosene” by Unambiguous Total Synthesis. An Eight-Membered Ring Formation via a Lewis Acid-Catalyzed Ene-Reaction
  作者：Nobuo Kato、Xue Wu、Shinya Tanaka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1989.91

  日期：1989.1

  was further converted to cycloaraneosene and its congener, “hydroxycycloaraneosene”. Total synthesis of the latter established its structure to be 8β-hydroxy derivative, not as the originally-proposed 9α-.

  通过路易斯酸催化的环烯醚萜二聚体的烯反应改进了八元环闭合，产生了三环衍生物，该衍生物进一步转化为环芳烃及其同系物“羟基环芳烃”。后者的全合成确定其结构为 8β-羟基衍生物，而不是最初提出的 9α-。
• KATO, NOBUO;WU, XUE;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1729-1734
  作者：KATO, NOBUO、WU, XUE、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KATO, NOBUO;WU, XUE;TANAKA, SHINYA;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 91-94
  作者：KATO, NOBUO、WU, XUE、TANAKA, SHINYA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——