methyl (R)-(-)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate | 216311-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (R)-(-)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (R)-methyl 1-benzylpyrrolidine-3-carboxylate；methyl (3R)-1-benzylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 216311-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GDWFCUOFVSNTTG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (R)-1-propyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thomas; Ohnmacht; Zahn, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 4, p. 248 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 α-chymotrypsine (α-CT) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (R)-(-)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7

文献信息

• Synthesis of beta-proline like derivatives and their evaluation as sodium channel blockers
  作者：Marilena Muraglia、Carlo Franchini、Filomena Corbo、Antonio Scilimati、Vincenzo Tortorella、Maria Stefania Sinicropi、Annamaria De Luca、Michela De Bellis、Diana Conte Camerino

  DOI：10.1002/jhet.5570440519

  日期：2007.9

  A simple and convenient procedure for the preparation of beta-proline like derivatives in their racemic and optically active forms has been reported. The compounds have been screened for their potential activity as sodium channel blockers.

  已经报道了制备外消旋和旋光形式的β-脯氨酸样衍生物的简单方便的方法。已经筛选了化合物作为钠通道阻滞剂的潜在活性。
• Phenyloxazoles and phenylthiazoles as benzamide bioisosteres: synthesis and dopamine receptor binding profiles
  作者：Jürgen Einsiedel、Christoph Thomas、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00405-4

  日期：2000.9

  Conformationally restricted benzamide bioisosteres were investigated when the aminomethylpyrrolidine derivative 4o proved D3 as well as D4 binding properties which were comparable to those of the atypical neuroleptics sulpiride and clozapine, respectively.

  当氨基甲基吡咯烷衍生物4o证明了D3和D4的结合特性分别与非典型的抗精神病药舒必利和氯氮平相当时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。
• Fused substituted aminopyrrolidine derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2540715A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Intermediates of formula (Ia) or (Ib) are provided: wherein R11 and R21 represents a hydrogen atom or an amino-protecting group, and R16 represents an amino-protecting group, useful for the production of quinolone synthetic antibacterial agent of formula (I) wherein substituents R6 and R7 taken together with the carbon atoms to which they are bonded form a cyclic structure which may contain an oxygen atom as a ring constituent atom, the cyclic structure forming a 5-4, 5-5, or 5-6 fused bicyclic pyrrolidinyl substituent, the substituent being bonded to a quinolone mother skeleton Q containing a pyridobenzoxazine structure:

  提供了式 (Ia) 或 (Ib) 的中间体： 其中 R11 和 R21 代表氢原子或氨基保护基团，R16 代表氨基保护基团，可用于生产式 (I) 的喹诺酮合成抗菌剂 其中取代基 R6 和 R7 与它们所结合的碳原子一起形成环状结构，该环状结构可包含一个氧原子作为环组成原子、该环状结构形成一个 5-4、5-5 或 5-6 融合的双环吡咯烷基取代基，该取代基与含有吡啶并噁嗪结构的喹诺酮母骨架 Q 键合：
• WO2020176863A5
  申请人：——

  公开号：WO2020176863A5

  公开（公告）日：2023-07-21
• Enzymatic Resolution of <i>N</i>-Substituted-β-prolines
  作者：Javier Mendiola、Susana García-Cerrada、Óscar de Frutos、María Luz de la Puente、Rui Lin Gu、Vien V. Khau

  DOI：10.1021/op8002097

  日期：2009.3.20

  A general and straightforward strategy for enzymatic resolution of N-substituted-beta-proline has been successfully designed and developed in our research laboratories. A first affinity screen is followed by ratio enzyme/substrate optimization to source our chemistry groups N-substituted-beta-proline in kilogram scale in an efficient and cost-effective way.