2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 1206791-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1206791-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VFHVBXLUXUDGEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-5-苯基庚烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 α-酮亚砜叶立德和环丙醇的室温偶联用于 δ-二酮合成

  摘要：

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc02576g
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)-4,6-dioxa-5-oxospiro[2,5]-7-octene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯的环化反应以构建多官能化的乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.087

文献信息

• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonate to construct multifunctionalized vinyl cyclopropane derivatives
  作者：Yu-Xin Zhang、Lin Guo、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.087

  日期：2010.1

  A convenient new method was developed to prepare two types of vinyl cyclopropane derivatives through gold-catalyzed cyclization of 1-alkynyl cyclopropyl tert-butyl carbonates 2. Different from the previous reported 5-exo-dig route, the 6-endo-dig addition is the preferred pathway to provide six-membered cyclized carbonates. Two factors, including stereoelectronic effect and steric effect might affect

  通过金催化的1-炔基环丙基碳酸叔丁酯2的金催化环化反应，开发了一种方便的新方法来制备两种类型的乙烯基环丙烷衍生物。与以前报道的5- exo - dig路线不同，6- endo - dig添加是提供六元环化碳酸盐的首选途径。立体电子效应和空间效应这两个因素可能会影响区域选择性。因此，低位空间脂族底物仅提供六元异构体。还研究了化合物3的合成效用，以提供一系列β-羰基环丙醇衍生物。