1-phenyl-3-(m-tolyl)but-3-en-1-one | 1613247-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(m-tolyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1613247-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: BQXORSUQQOEWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(m-tolyl)but-3-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(m-tolyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一种基于金鸡纳生物碱的磺酰胺配体的铜催化剂，用于烯基肟的不对称自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804315
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 indium 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-phenyl-3-(m-tolyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于金鸡纳生物碱的磺酰胺配体的铜催化剂，用于烯基肟的不对称自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804315

文献信息

• Copper-catalyzed radical oxytrifluoromethylation of alkenyl oximes at ambient temperature
  作者：Xi-Tao Li、Ling Lv、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.037

  日期：2018.10

  A mild and efficient copper-catalyzed radical oxytrifluoromethylation reaction of alkenyl oximes was successfully developed. The method provides a straightforward access to a wide range of CF3-containing isoxazolines in good to excellent yields. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Iodoaminocyclization of Hydrazones
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/ol5013982

  日期：2014.6.20

  The first catalytic enantioselective iodoaminocyclization of beta,gamma-unsaturated hydrazones has been developed with the help of a trans-1,2-diaminocyclohexane-derived bifunctional thiourea catalyst and allows for the direct access to Delta(2)-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center in high yield with good enantioselectivity (up to 95% yield and 95:5 er).