2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconic acid | 216451-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 216451-60-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₅
• 分子量: 203.155
• InChiKey: AMNDYSWBYRKPEE-SQOUGZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bend ribbon-forming tetrahydrofuran amino acidsThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.

  摘要：

  C-糖基 β-D-阿拉伯呋喃糖配置的四氢呋喃氨基酸的短寡聚链（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此顺式）表现出明确的重复转角二级结构，通过（i ， 我 − 2) 残基间氢键。这与差向异构 α-D-阿拉伯呋喃糖低聚物（其中四氢呋喃环的 C-2 和 C-5 取代基彼此互为反式）相反，后者在溶液中没有任何二级结构的迹象。

  DOI：

  10.1039/b307707c
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-D-mannono-1,4-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligomers of tetrahydrofuran amino acids: furanose carbopeptoids

  摘要：

  D-甘露醇-β-内酯 6 的三氟甲磺酸酯衍生物的酸催化环重排是合成 C-糖基糖氨基酸衍生物 3 和 4 的关键步骤，它们是具有特定构象偏好的碳水化合物氨基酸结构单元的例子，适合用于并入组合酰胺文库；通过溶液相偶联程序进行同源寡聚，得到呋喃糖碳肽 1，其采用新颖的溶液态二级结构。

  DOI：

  10.1039/a805364b

文献信息

• A solid phase approach to oligomers of carbohydrate amino-acids: Secondary structure in a trimeric furanose carbopeptoid
  作者：Daniel D. Long、Martin D. Smith、Daniel G. Marquess、Timothy D.W. Claridge、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02089-9

  日期：1998.12

  The synthesis of oligomers of a C-arabinofuranosyl carbohydrate amino acid on a polystyrene support functionalised with a Pink linker is reported. Cleavage from the solid support gives ready access to dimeric and trimeric carbopeptoids bearing a C-terminal carboxamide. Investigations into the solution structure of these novel carbopeptoids utilising H-1 NMR indicate that they adopt well defined conformations based around a repeating beta-turn like structure stabilised by (i, i-2) inter-residue hydrogen bonds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.